1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl acetamide | 937012-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl acetamide
• 英文别名: N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)acetamide
• CAS: 937012-21-0
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: HHLKUVJCYJXJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl acetamide 、 乌洛托品 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-(3-formyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂周期7​​激酶抑制剂：1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶，合成和结构活性关系。

  摘要：

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。

  DOI：

  10.1021/jm900248g
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-7-氮杂吲哚 、 溶剂黄146 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl acetamide
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂周期7​​激酶抑制剂：1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶，合成和结构活性关系。

  摘要：

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。

  DOI：

  10.1021/jm900248g

文献信息

• Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20070112020A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention is directed to compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts, prodrug, solvate or optical isomer thereof, pharmaceutical compositions containing same and use thereof for treating diseases linked to disregulated cell proliferation or to disregulated protein kinase.

  本发明涉及以下化合物的公式，或其药用盐、前药、溶剂化合物或其光学异构体，包含相同化合物的药物组合物以及用于治疗与细胞增殖失调或蛋白激酶失调相关疾病的用途。
• 一种绿色的可见光催化的乙酰胺化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113717071B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种绿色的可见光催化的乙酰胺化合物的制备方法，该方法以LED灯作为光源提供能量，经济易得的芳香胺、脂肪胺以及市场可购买的2,3‑丁二酮作为反应底物。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：1)采用绿色、高效、节能、环境友好的可见光催化的反应模式；2)反应体系简单且底物范围广，无需添加金属催化剂和脱水剂；3)反应产率较高；4)反应条件温和；5)操作比较简单；6)原料廉价易得。
• Cell Division Cycle 7 Kinase Inhibitors: 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridines, Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Antonella Ermoli、Alberto Bargiotti、Maria Gabriella Brasca、Antonella Ciavolella、Nicoletta Colombo、Gabriele Fachin、Antonella Isacchi、Maria Menichincheri、Antonio Molinari、Alessia Montagnoli、Antonio Pillan、Sonia Rainoldi、Federico Riccardi Sirtori、Francesco Sola、Sandrine Thieffine、Marcellino Tibolla、Barbara Valsasina、Daniele Volpi、Corrado Santocanale、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm900248g

  日期：2009.7.23

  of tumor growth in animal models. In this paper, we describe synthesis and structure−activity relationships of new 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives identified as inhibitors of Cdc7 kinase. Progress from (Z)-2-phenyl-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one (1) to [(Z)-2-(benzylamino)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one] (42), a potent

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。