N-(2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-5-bromobenzaldimine | 1761-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-5-bromobenzaldimine
• 英文别名: 5-bromo-2'-hydroxysalicylanil；2-((2-hydroxy-5-bromobenzylidene)amino)phenol；5-Brom-salicylaldehyd-<2-hydroxy-phenylimin>；N-(2-Hydroxyphenyl)-5-brom-salicylaldimin；5-bromosalicylidene-o-aminophenol；4-bromo-2-[(2-hydroxy-phenylimino)-methyl]-phenol；4'-bromo-2,2'-(1-aza-ethene-1,2-diyl)-bis-phenol；N-(2-hydroxyphenyl)-5-bromosalicylaldimine；N-(5-bromosalicylidene)-o-aminophenol；2-(5-bromosalicylideneamino)-phenol；5-Brom-2-hydroxy-benzaldehyd-(2-hydroxy-phenylimin)；2-(5-bromo-2-hydroxy-benzylidenamino)-phenol；2-(5-Brom-2-hydroxy-benzylidenamino)-phenol；N-(5-Bromo-2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxyaniline；4-bromo-2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 1761-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: KUNREMSTGYFZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.0-188.7 °C
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-5-bromobenzaldimine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）二乙酸酯介导的 2-（2-羟基芳基）苯并恶唑和 2-（2-羟基芳基）苯并噻唑的脱芳构化：四甲氧基环己烯酮和双环 [2.2.2] 辛烯酮的区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了通过用苯碘 (III) 二乙酸酯处理 2-(2-羟基芳基)苯并恶唑和 2-(2-羟基芳基)苯并噻唑形成的一系列立体化学定义的氧化脱芳构化产物，表明苯酚的性质决定了显着的区域化学和立体化学取代基。苯并恶唑取代的苯酚经历脱芳构化反应，导致四甲氧基取代的环己烯酮（4,4,5,6-四甲氧基环己二烯-2-烯-1-酮）的区域选择性和立体选择性合成。然而，苯并噻唑取代的苯酚很容易进行区域选择性和立体选择性 [4+2] 二聚反应生成双环 [2.2.2] 辛烯酮。此外，卤代 2-(2-羟基芳基)苯并恶唑会导致形成不同的四甲氧基取代的环己烯酮 (2,4,5, 6-tetramethoxycyclohexa-2-en-1-ones) 而卤代 2-(2-hydroxyaryl)benzothiazoles 提供 4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-ones。使用NMR、FT-IR

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133520
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 四氯化碳 、 乙醇 、 溴 作用下， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-5-bromobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Phototropic and Thermotropic Anils from 5-Bromosalicylaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01329a049

文献信息

• Hepta-coordinated heteroleptic derivatives of zirconium(IV): Synthesis, structural characterization and ring opening polymerization of ε-caprolactone
  作者：Giri Prasanth Vuppalapati、Ravindranath S. Rathore、Madhvesh Pathak、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1016/j.poly.2016.01.035

  日期：2016.3

  H2L4 = C17H13NO2) and β-diketones (acetylacetone/dibenzoylmethane) in a 1:1:2 stoichiometry using dry benzene and ethanol as solvents. All these newly synthesized solid derivatives were fairly soluble in common organic solvents. They were characterized by elemental analyses, FTIR and NMR (1H and 13C) spectral studies. Single crystal XRD data of complexes 1, 2, 3 and 5 indicated the hepta-coordination and monomeric

  该一系列的类型的锆（IV）的新庚协调杂衍生物的[（CH 3 COCHCOCH 3）2 ZRL]（1，3，5和7）和[（C 6 H ^ 5 COCHCOC 6 ħ 5）2 ZRL ]（2，4，6和8）（L =双阴离子[ONO] -tridentate辅助配体）通过的Zr（OPR反应定量合成我）4 ·镨我OH与三齿席夫碱配体ħ 2大号x（H 2 L 1  = C 13 H 11 NO 2 ; H 2 L 2  = C 13 H 10 BrNO 2 ; H 2 L 3  = C 14 H 13 NO 3 ; H 2 L 4  = C 17 H 13 NO 2）和β-二酮（乙酰丙酮/二苯甲酰甲烷）以1：1：2的化学计量比，以干燥的苯和乙醇为溶剂。所有这些新合成的固体衍生物都相当溶于普通的有机溶剂。它们通过元素分析，FTIR和NMR（1 H和13 C）光谱研究进行了表征。复合物的单晶X射线衍射数据1
• Electrochemical synthesis and structural characterization of nickel(II) and copper(II) complexes of tridentate schiff bases: Molecular structure of the five-coordinated copper(II) complex: 1,10-phenanthroline {2-[(2-oxyphenyl)iminomethyl]phenolato}copper(II)
  作者：Elena Labisbal、Jose A. Garcia-Vazquez、Jaime Romero、Sofia Picos、Antonio Sousa、Alfonso Castiñeiras、Cäcilia Maichle-Mössmer

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00292-m

  日期：1995.3

  of metal anodes (copper and nickel) in acetonitrile solutions of Schiff bases (H2L) (synthesized from salicylaldehydes and 2-aminophenols) gave CuL and NiL complexes. When 1,10-phenanthroline (phen) or 2,2′-bipyridine (bipy) was added to the electrolytic cell, the mixed complexes CuLL′ and NiLL′ (L′ = phen or bipy) were obtained. The crystal structure of 1,10-phenanthroline 2-[(2-oxyphenyl)iminomet

  摘要在由水杨醛和2-氨基苯酚合成的席夫碱（H2L）的乙腈溶液中，金属阳极（铜和镍）的电化学氧化产生了CuL和NiL配合物。当将1，10-菲咯啉（phen）或2，2′-联吡啶（bipy）添加到电解池中时，获得混合的配合物CuLL′和NiLL′（L′＝ phen或bipy）。通过X射线衍射测定1，10-菲咯啉2-[（（2-氧苯基）亚氨基甲基]苯酚基}铜（II）的晶体结构。该结构由单体分子组成，其中铜原子具有扭曲的方金字塔形CuN3O2核。
• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Metal specific variable binding modes in Schiff base complexes — facile synthesis and crystal structure of anionic bis-N-(2-oxyethyl-5-bromosalicylal-diminato) cobalt(III)
  作者：Rajib Lal De、Keka Samanta、Kamales Maiti、Egbert Keller

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00369-3

  日期：2001.5

  Abstract The Schiff bases N-(2-hydroxyethyl)-X-salicylaldimine (X=H, Br) which show monobasic bidentate binding mode in their copper(II) complexes, in contrast offer dibasic tridentate chelation and almost spontaneous reaction leading to the synthesis of anionic bis-tridentate cobalt(III) chelates. On the other hand the Schiff bases N-(2-hydroxyphenyl)-X-salicylaldimine (X=H, Br) which are in dibasic

  摘要席夫碱N-（2-羟乙基）-X-水杨基醛亚胺（X = H，Br）在其铜（II）配合物中显示一元二齿键合模式，相反提供二元三齿螯合和几乎自发的反应，从而导致合成阴离子双三齿钴（III）螯合物。另一方面，席夫碱的N-（2-羟苯基）-X-水杨基亚胺（X = H，Br）在它们的铜（II）络合物中处于二元三齿键合模式，参与一元二齿螯合生成中性的双齿双齿钴（II）配合物。双-N-（2-氧乙基-5-溴水杨基-二氨基）钴（III）阴离子的晶体结构分析证实，钴（III）周围具有接近完美的八面体几何形状。
• 一种在纯水溶液中快速检测铝离子的荧光探针的制备方法及其应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN106117080A

  公开（公告）日：2016-11-16

  一种在纯水溶液中快速检测铝离子的荧光探针的制备方法及其应用，将2‑氨基苯酚溶解于无水甲醇中，得到2‑氨基苯酚甲醇溶液；将5‑溴水杨醛溶解在无水甲醇中，得到5‑溴水杨醛甲醇溶液；将2‑氨基苯酚甲醇溶液加入到5‑溴水杨醛甲醇溶液中，室温搅拌，过滤，保留滤饼，用无水甲醇进行冲洗，得到荧光探针2‑氨基苯酚缩5‑溴水杨醛。优点是：该荧光探针合成方法简单，容易操作，成本低廉，合成的荧光探针结构简单，在水溶液中存在Al3+时，可表现显著的荧光增强现象，对Al3+具有很好的选择性，可检测水溶液中的铝离子。