3-(3,3-dimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]-1-yl)propanoic acid | 27935-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(3,3-dimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: spironaphthoxazine-COOH；3-(3,3-Dimethylspiro[indole-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazin]-1(3H)-yl)propanoic acid；3-(3',3'-dimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid
• CAS: 27935-77-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: PGZZMRROBQKHOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-dimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]-1-yl)propanoic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[3,3-dimethylspiro[2,3-dihydro-1H-indole-2,3'-(3'H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine)]-1-yl]propionylglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  具有反应性侧基的光致变色螺化合物的合成与光致变色

  摘要：

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390126
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3,3-dimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and optical investigations of a spironaphthoxazine/polyoxometalate/spiropyran triad

  摘要：

  报道了共价聚氧化金属酸盐/有机色团化合物的光学性质的丰富性。

  DOI：

  10.1039/c4tc00378k

文献信息

• Directing the solid-state photochromic and luminescent behaviors of spiromolecules with Dawson and Anderson polyoxometalate units
  作者：Hachem Dridi、Amandine Boulmier、Patricia Bolle、Anne Dolbecq、Jean-Noël Rebilly、Frédéric Banse、Laurent Ruhlmann、Hélène Serier-Brault、Rémi Dessapt、Pierre Mialane、Olivier Oms

  DOI：10.1039/c9tc05906g

  日期：——

  interpreted in terms of differences in photoinduced electron transfers from the excited state of the merocyanine isomer to the inorganic units. A correlation between its efficiency and the electron acceptor ability of the POMs determined from electronic absorption spectroscopic measurement and electrochemical data has been proposed.

  一系列三种新的多金属氧酸盐/螺旋分子化合物–包括（TBA）3 [AlMo 6 -SN]（SN =螺萘并恶嗪）和（TBA）3 [AlMo 6 -SP]（SP =螺吡喃）安德森型多金属氧酸盐（POM）和前所未有的（TBA）5 [P 2 W 15 V 3 -SP]Dawson型物种–已使用一整套技术进行了合成和表征。这些杂化物已通过（光谱）电化学技术进行了深入研究，不仅可以提取表征这些POM的电化学数据，还可以深入研究所涉及的氧化还原机理，包括在氧化步骤中发生的二聚化过程。这些物质的固态光致变色特性已得到充分研究，并确定了光致变色动力学参数。结果表明，在（TBA）5 [P 2 W 15 V 3 -SP]中，花色素的形态高度稳定，而（TBA）3 [AlMo 6 -SN]代表高度坚固的光开关。重要的是，首次研究了此类组件的室温固态发光特性。已经证明，（TBA）3 [AlMo 6 -SP]在紫外线照射
• Suitability of N-propanoic acid spiropyrans and spirooxazines for use as sensitizing dyes in dye-sensitized solar cells
  作者：Noah M. Johnson、Yuriy Y. Smolin、Daniel Hagaman、Masoud Soroush、Kenneth K. S. Lau、Hai-Feng Ji

  DOI：10.1039/c6cp07853b

  日期：——

  fabrication and evaluation of color-changing dye-sensitized solar cells (DSSCs) that include N-propanoic acid-functionalized spiropyrans and spirooxazines as sensitizing dyes. We investigated the photophysical properties of these compounds in various solvents and pH conditions using UV-Vis spectroscopy, and their behavior on TiO2 photoanode surfaces using a combination of UV-Vis and FT-IR. Their performance

  这项工作涉及变色染料敏化太阳能电池（DSSC）的制造和评估，该染料电池包括N-丙酸官能化的螺吡喃和螺恶嗪作为敏化染料。我们使用UV-Vis光谱技术研究了这些化合物在各种溶剂和pH条件下的光物理性质，以及结合使用UV-Vis和FT-IR在TiO 2光电阳极表面上的行为。还分析了它们作为DSSC的增感染料的性能。这项研究揭示了这类化合物的许多独特特性，这些特性会影响其作为光致变色化合物和DSSC敏化剂的性能，从而可以在将来创建有效的光致变色DSSC。
• [EN] PHOTOCHROMIC MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND CONTACT LENSES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU PHOTOCHROMIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI ET LENTILLES DE CONTACT DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一种光致变色材料及制备方法、隐形眼镜
  申请人：HAICHANG CONTACT LENS CO LTD

  公开号：WO2021056686A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  一种光致变色材料及制备方法、隐形眼镜，解决变色小分子在隐形眼镜中易游离的问题，改善有机小分子的生物相容性和隐形眼镜透氧率。所述光致变色材料的结构式如式(1)所示，式(1)中，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中至少有一个含有光致变色基团。
• Synthesis of New Spiropyrans and Spirooxazines Having a Heteroaromatic Pendant and Their Photochromic Behavior
  作者：Xiaoliu Li、Yongmei Wang、Teruo Matsuura、Jiben Meng

  DOI：10.3987/com-99-8663

  日期：——

  Two series of novel spiropyrans and spirooxazines having a heteroaromatic pendant were synthesized using two convenient methods. Their photochromic behaviors were investigated with the aid of absorption spectral measurements. The compounds showed several features different from the parent spiro compounds, including an inhibitory effect on the fatigue during the photochromic process of spiropyrans.
• Synthesis and photochromism of photochromic spiro compounds having a reactive pendant group
  作者：Peng Zhang、Jiben Meng、Xiaoliu Li、Yongmei Wang、Teruo Matsuura

  DOI：10.1002/jhet.5570390126

  日期：2002.1

  The photochromic spiropyrans and spirooxazines having a reactive pendant group, including carboxyl, halide, succinimidyl ester and isothiocyanate, were synthesized. Their photochromic behaviors in solution and solid state were studied.

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。