(1R,2S,5R)-(-)-menthyl (S)-1-naphthelenesulfinate | 2642-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl (S)-1-naphthelenesulfinate
• 英文别名: R_S-l-menthyl 1-naphthalenesulfinate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (S)-naphthalene-1-sulfinate
• CAS: 2642-99-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂S
• 分子量: 330.491
• InChiKey: LVFIUFGUNAQMAM-KTASIVBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  473.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-ynylmagnesium iodide 、 (1R,2S,5R)-(-)-menthyl (S)-1-naphthelenesulfinate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(R)-(5-(naphthalen-1-ylsulfinyl)pent-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的手性亚砜-连接的钌配合物：对映和区域选择性烯丙基取代

  摘要：

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja411310w
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 1-萘磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,5R)-(-)-menthyl (S)-1-naphthelenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Chiral cyclopentadienylruthenium sulfoxide catalysts for asymmetric redox bicycloisomerization

  摘要：

  本文介绍了我们在不对称氧化还原双环异构化反应方面的努力。通过炔烃和烯丙基钌配合物之间的氧化性[3+2]环加成反应合成了含有连接手性亚砜的环戊二烯基钌（CpRu）配合物。其中，含有苯甲醚基的亚砜的复合物1被证明是对于1,6-和1,7-烯炔的不对称氧化还原双环异构化反应最有效和选择性最高的催化剂。该复合物被用于合成广泛的[3.1.0]和[4.1.0]自行车。磺酰胺和磷酰胺酰基含有的产物可以在还原条件下去保护基。使用对映富集的丙炔醇进行的催化反应表明，在溶剂的性质强烈依赖的情况下，存在匹配/不匹配效应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.110

文献信息

• An improved and efficient procedure for the preparation of chiral sulfinates from sulfonyl chloride using triphenylphosphine
  作者：Yoshihiko Watanabe、Nobuyuki Mase、Moto-aki Tateyama、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00066-x

  日期：1999.2

  An improved procedure of the Sharpless method for the preparation of chiral sulfinates by triphenylphosphine is described. A mixture of sulfonyl chlorides and diacetone-d-glucose or l-menthol in the presence of triethylamine was treated with triphenylphosphine in CH2Cl2 at 0°C to give the sulfinates in good yields.

  描述了通过三苯基膦制备手性亚磺酸盐的Sharpless方法的改进方法。在三乙胺存在下，将磺酰氯和双丙酮-d-葡萄糖或1-薄荷醇的混合物在0℃下在CH 2 Cl 2中用三苯基膦处理，以良好的产率得到亚磺酸盐。
• Asymmetric induction during organometallic conjugate addition to enantiomerically pure 2-(arylsulfinyl)-2-cyclopentenones
  作者：Gary H. Posner、John P. Mallamo、Martin Hulce、Leah L. Frye

  DOI：10.1021/ja00379a022

  日期：1982.7