naphthalene-2-carbothiohydrazide | 95372-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carbothiohydrazide
• 英文别名: β-Thionaphthoesaeure-hydrazid；Thionaphthoesaeure-2-hydrazid；naphthalene-2-carbothioic acid hydrazide
• CAS: 95372-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: QDTSELYJZXKRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-carbothiohydrazide 在 氢氧化钾 、 polyvinylpyridine 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3-Mercapto-propionyl)-5-naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的，构象受限的，含2,3-二氢-1,3,4-噻二唑的血管紧张素转化酶抑制剂的设计，合成和理化性质，其优选通过大鼠的胆道途径消除。

  摘要：

  设计并合成了两个新系列的含二氢噻二唑环的血管紧张素转化酶抑制剂。该化合物是高效的酶抑制剂，并且由于构象限制，对于不希望的环化反应而言是化学稳定的。该系列中最有趣的化合物5a（FPL 63547）是高效的“氨基羧基”抑制剂5b（FPL 63674）的单乙酯前药。口服给药后，可在动物模型中长期产生降压作用。与其他ACE抑制剂不同，大鼠体内的胆汁清除几乎消除了5b。根据5a和5b的独特理化特性，合理化了其药理特性。用5b观察到的对胆道清除的明显偏爱与其亲脂性和在生理pH下的高净离子化程度相一致，这是由于C端羧酸功能的pKa值非常低所致。FPL 63547目前正在人体中进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a066
• 作为产物：
  描述：

  (naphthalene-2-carbothioylsulfanyl)-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 生成 naphthalene-2-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1097 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biological evaluation and molecular docking of novel 1,3,4-thiadiazole-resorcinol conjugates as multifunctional cholinesterases inhibitors
  作者：Alicja Skrzypek、Joanna Matysiak、Monika Karpińska、Kamila Czarnecka、Paweł Kręcisz、Dorota Stary、Jędrzej Kukułowicz、Beata Paw、Marek Bajda、Paweł Szymański、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104617

  日期：2021.2

  the compounds are mixed type inhibitors. The docking simulations showed great affinity of the compounds for both enzymes. The modelled amine derivatives exhibited a similar arrangement in the catalytic anionic site of AChE similar to that of tacrine. The thiadiazole ring interacted with Trp84 and the phenyl groups created π-π stacking interactions with the residue – Phe330. The compounds showed better

  两个系列的新型 1,3,4-噻二唑-间苯二酚偶联物被有效合成并评估为胆碱酯酶抑制剂。N-丁基-和N-氯苯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯-1,3-二醇被确定为最有前途的化合物，对 AChE 具有低纳摩尔活性 (IC 50 = 29–76 nM) 和对 BuChE 的中等活性。抑制机理研究证明该化合物为混合型抑制剂。对接模拟显示化合物对两种酶都有很大的亲和力。模拟的胺衍生物在 AChE 的催化阴离子位点中表现出与他克林相似的排列。噻二唑环与 Trp84 相互作用，苯基与残基 Phe330 产生 π-π 堆积相互作用。与姜黄素相比，这些化合物显示出更好的体外自诱导 Aβ (1-42) 聚集抑制作用，以及与槲皮素相似的抗氧化特性。它们显示金属离子螯合性能，可接受的细胞毒性在体外和favourabl Ë在计算机中确定的 ADMET 配置文件。
• 1,3,4-thiadiazoles
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04927822A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which Y is S, O or NR.sub.9, n is 0 or 1, R.sub.9 is hydrogen or alkyl C 1 to 10, R.sub.3 is hydrogen, alkyl C 1 to 10, cycloalkyl C3 to 10, CF.sub.3, SR.sub.10, a 5 or 6 membered heterocyclic group containing one or more S, O or N atoms, NR.sub.4 R.sub.5, phenyl or phenylalkyl C7 to 12, the phenyl, phenylalkyl and heterocyclic groups optionally being fused to a further phenyl group, the heterocyclic group and any phenyl group optionally being substituted by alkyl C 1 to 6, halogen, alkoxy C 1 to 6, nitro, nitrile, CF.sub.3, SR.sub.6, NR.sub.7 R.sub.11 or hydroxy, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.11, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C 1 to 10, R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are each hydrogen, alkyl C 1 to 10 or phenyl, R.sub.10 is alkyl C 1 to 10, X.sub.1 is S or O, and A is a chain comprising from 2-16 atoms, which chain carries an O or S containing substitutent at a position 2-6 atoms away from the group C=X.sub.1, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, p1 there are also described method of making the compounds and pharmaceutical formulations, e.g. for the treatment of hypertension, containing them.

  该文描述了式子I的化合物，其中Y为S、O或NR.sub.9，n为0或1，R.sub.9为氢或C1至C10的烷基，R.sub.3为氢、C1至C10的烷基、C3至C10的环烷基、CF.sub.3、SR.sub.10、含有一个或多个S、O或N原子的5或6元杂环基、NR.sub.4R.sub.5、苯基或C7至C12的苯基烷基，其中苯基、苯基烷基和杂环基可选择与另一个苯基基团融合，杂环基和任何苯基基团可选择被C1至C6的烷基、卤素、C1至C6的烷氧基、硝基、腈基、CF.sub.3、SR.sub.6、NR.sub.7R.sub.11或羟基取代，R.sub.6、R.sub.7和R.sub.11，可相同或不同，均为氢或C1至C10的烷基，R.sub.4和R.sub.5，可相同或不同，均为氢、C1至C10的烷基或苯基，R.sub.10为C1至C10的烷基，X.sub.1为S或O，A是由2-16个原子组成的链，在距离C=X.sub.1的基团2-6个原子处携带含有O或S的取代基，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。此外，还描述了制备该化合物的方法和含有它们的药物制剂，例如用于治疗高血压。
• Formal [4+1] cyclization of (thio/imido)hydrazides and ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate: unified synthesis of 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：Lan Zhao、Jun Xu、Jun Ma、Guangwei Yin、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang

  DOI：10.1039/d2nj04147b

  日期：——

  Here we report an efficient and practical one-step synthesis of a series of 1,3,4-oxadiazoles with ethyl ester decoration, which was accomplished by the formal [4+1] cyclization of hydrazides and commercially available ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate. In contrast to previously reported synthetic processes, this method features operational simplicity, easy scalability and good substrate tolerability

  在这里，我们报告了一系列具有乙酯修饰的 1,3,4-恶二唑的有效且实用的一步合成，这是通过酰肼和市售乙基 3,3,3 的正式 [4+1] 环化完成的。 -三氟丙酸酯。与先前报道的合成工艺相比，该方法具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性。此外，本合成方法可以推广到获得 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑。
• 5-membered heterocyclic ring angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0217519A1

  公开（公告）日：1987-04-08

  There are described compounds of formula I, in which Y is S, 0 or NR9, n is 0 or 1, R9 is hydrogen or alkyl C 1 to 10, R3 is hydrogen, alkyl C 1 to 10, cycloalkyl C3 to 10, CF3, SR10, a 5 or 6 membered heterocyclic group containing one or more S, O or N atoms, NR4R5, phenyl or phenylalkyl C7 to 12, the phenyl, phenylalkyl and heterocyclic groups optionally being fused to a further phenyl group, the heterocyclic group and any phenyl group optionally being substituted by alkyl C 1 to 6, halogen, alkoxy C 1 to 6, nitro, nitrile, CF3, SR6, NR7R11 or hydroxy, R6, R7 and R,,, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C 1 to 10, R, and Rs, which may be the same or different, are each hydrogen, alkyl C 1 to 10 or phenyl, R,10 is alkyl C 1 to 10, X, is S or 0, and D is a chain comprising from 2 -16 atoms, which chain carries an O or S containing substituent at a position 2 -6 atoms away from the group C=X,, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, there are also described methods for making the compounds and pharmaceutical formulations, eg for the treatment of hypertension, containing them.

  所述化合物为式 I、 其中 Y 是 S、0 或 NR9、 n 是 0 或 1、 R9 是氢或 C 1-10 烷基、 R3 是氢、C 1 至 10 烷基、C3 至 10 环烷基、CF3、SR10、含有一个或多个 S、O 或 N 原子的 5 或 6 位杂环基团、NR4R5、苯基或 C7 至 12 苯烷基，其中苯基、苯烷基和杂环基团可选、苯基、苯基烷基和杂环基可选择与另一个苯基融合，杂环基和任何苯基可选择被 C1-6 烷基、卤素、C1-6 烷氧基、硝基、腈基、CF3、SR6、NR7R11 或羟基取代、 R6、R7 和 R，可以相同或不同，各自为氢或 C 1 至 10 烷基、 R,和 Rs，可以相同或不同，各自为氢、C 1-10 烷基或苯基、 R，10 为 C 1-10 烷基、 X 是 S 或 0，以及 D 是由 2 -16 个原子组成的链，该链在距离基团 C=X, 2 -6 个原子的位置上带有一个含 O 或 S 的取代基、 及其药学上可接受的盐、酯和酰胺、 还描述了制造这些化合物和药物制剂（例如用于治疗高血压）的方法。
• Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1104 - 1108
  作者：Jensen,K.A.、Pedersen,C.

  DOI：——

  日期：——