2-(morpholin-4-yl)-1,4-naphthoquinone | 24555-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(morpholin-4-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-morpholin-1-yl-naphthalene-1,4-dione；2-morpholino-1,4-naphthoquinone；2-morpholin-4-yl-[1,4]naphthoquinone；2-Morpholino-[1,4]naphthochinon；2-Morpholin-4-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 24555-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00727075
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VEHBXPMGNIAHNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)-1,4-naphthoquinone 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-morpholin-4-yl-3-[(3-morpholin-4-yl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)disulfanyl]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌的含硫衍生物，第 1 部分：二硫化物合成

  摘要：

  合成了 1,4-萘醌的二硫化物，并研究了它们的不同合成方法。从硫醇衍生物的氧化中获得高产率和纯度的二硫化物。后者由异硫脲酸盐以高产率和纯度制备。获得的二硫化物是具有广泛生物活性的化合物的合成物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:205–211, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20112

  DOI：

  10.1002/hc.20112
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,2,4-三基三乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-(morpholin-4-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Telluramine derivatives as selective oxidants
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、Charles Giannotti、Martial Thomas

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85256-0

  日期：——

  Tetravalent morpholino-tellurium derivatives and quickly oxidize hydroquinones to quinones and thiols to disulphide under neutral conditions. Bulky phenol is slowly oxidized by and to the diphenoquinone .

  四价吗啉代-碲衍生物，在中性条件下可快速将对苯二酚氧化为醌，将硫醇氧化为二硫化物。大酚被苯醌和苯醌缓慢氧化。
• Facile Synthesis of 2‐Amino‐1,4‐naphthoquinones catalyzed by Molecular Iodine under Ultrasonic Irradiation
  作者：Bing Liu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910701866254

  日期：2008.3.28

  Abstract The conjugate addition reactions of amines with 1,4‐naphthoquinone were catalyzed efficiently by molecular iodine under ultrasonic irradiation to afford 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones in moderate to excellent yields.

  摘要 分子碘在超声波照射下有效催化胺与 1,4-萘醌的共轭加成反应，以中等至优异的产率得到 2-氨基-1,4-萘醌。
• A General Procedure for the Efficient Synthesis of (Alkylamino)naphthoquinones
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1021/jo9517252

  日期：1996.1.1

  Alkylamino derivatives of naphthazarine, juglone, and naphthoquinone have been synthesized via their corresponding bromo-analogues, in high yields, especially in the case of naphthazarins.

  萘并萘，朱酮和萘醌的烷基氨基衍生物已经通过其相应的溴类似物以高收率合成，特别是在萘他林的情况下。
• Silver-Catalyzed One-Pot Biarylamination of Quinones with Arylamines: Access to N-Arylamine-Functionalized p-Iminoquinone Derivatives
  作者：Yu Dong、Zhong-Hui Li、Bing He、Hui Jiang、Xiang-Long Chen、Ji-Xian Ye、Qiang Zhou、Long-Sen Gao、Qi-Qi Luo、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0041-1737340

  日期：2022.5

  one-pot biarylamination of quinones with arylamines was developed to synthesize N-arylamine-functionalized p-iminoquinones derivatives. The approach employed AgOAc as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant in the presence of 3-chlorophenylboronic acid, giving a series of N-arylamine-functionalized p-iminoquinone derivatives in moderate to good yields whereas reaction in the absence of the 3-chlorophenylboronic

  开发了醌与芳胺的简明一锅二芳基化合成N-芳胺功能化的对亚氨基醌衍生物。该方法在 3-氯苯基硼酸存在下使用 AgOAc 作为催化剂，使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为氧化剂，以中等至良好的收率得到一系列N-芳胺官能化的对亚氨基醌衍生物，而反应在不存在 3-氯苯基硼酸，得到一系列N-芳胺官能化的 1,4-萘醌衍生物。这种催化方法代表了醌双官能化的分步经济且方便的策略。
• Visible Light-Mediated Thiolation of Substituted 1,4-Naphthoquinones Using Eosin Y as a Photoredox Catalyst
  作者：Bhawana Nagar、Basab Bijayi Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02924

  日期：2022.3.4

  (isolated yield of ≥75%) for thiolation of substituted 1,4-naphthoquinones using various aromatic and aliphatic thiols at room temperature is described herein. The rate-determining step of the reaction is thiyl radical generation, and the radical was characterized by high-resolution mass spectrometry. Cost effectiveness, operational simplicity, a short reaction time, high atom economy, and a very good yield

  在伊红 Y 存在下，本文描述了在室温下使用各种芳香族和脂肪族硫醇对取代的 1,4-萘醌进行硫醇化的可见光诱导的一步程序（分离产率≥75%）。该反应的限速步骤是硫自由基的产生，该自由基通过高分辨质谱进行表征。成本效益、操作简单、反应时间短、原子经济性高和非常好的产率使得这种光氧化还原介导的过程成为过渡金属（例如，Cu、Ag 和 Pd）催化的醌与硫醇或二硫化物。