5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran | 1202634-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 5-Tert-butyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1202634-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: IAXZHOWIHBTWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran 、 4-乙炔基苯甲醚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到10-(tert-butyl)-5-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  未官能化杂二芳基化合物的π延伸的电化学氧化[4 + 2]环。

  摘要：

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202003656
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-(1-phenylethenyl)phenol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以75%的产率得到5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  镍催化分子内氧化偶联：3-芳基苯并呋喃的合成

  摘要：

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d0ra03071f

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl Halides to Aryl Ketones for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Xiao-Rui Zhu

  DOI：10.1055/s-0040-1706662

  日期：2021.5

  A nickel-catalyzed intramolecular nucleophilic addition reaction of aryl halides to aryl ketones for the formation of benzofuran derivatives has been developed. A number of substrates bearing electron-donating or electron-withdrawing groups were subjected to the standard reaction conditions, giving the corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Benzofurans from Benzophenones and Dimethylacetamide: Copper-Promoted Cascade Formation of Furan O1C2 and C2C3 Bonds Under Oxidative Conditions
  作者：María J. Moure、Raul SanMartin、Esther Dominguez

  DOI：10.1002/anie.201108513

  日期：2012.3.26

  benzofuran core through a cascade of copper‐catalyzed processes wherein the key carbon atom comes from the dimethylacetamide (DMA) solvent. Strong evidence for the participation of a Wacker cyclization catalyzed solely by copper is provided, not only in the title reaction from benzophenones but also from 2‐hydroxy‐α‐arylstyrene derivatives.

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。
• Novel One-Pot Synthesis of 3-Phenylnaphtho[2,3-b]furan and 3-Phenylbenzofurans Under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Zhongxing Wang、Jinzhong Gu、Huanwang Jing、Yongmin Liang

  DOI：10.1080/00397910902883702

  日期：2009.10.21

  Abstract A one-pot synthesis of functionalized benzofurans has been developed via O-alkylation, carbon–carbon coupling/cyclization, and dehydration/olefination tandem reactions from phenacyl bromide and phenols under microwave irradiation and solvent-free conditions in the presence of mineral-supported reagent and inorganic base. The best selectivity for forming benzofuran product has been achieved

  摘要 苯甲酰溴和苯酚在微波辐射和无溶剂条件下，在矿物负载存在的条件下，通过 O-烷基化、碳-碳偶联/环化和脱水/烯化串联反应开发了功能化苯并呋喃的一锅法合成。试剂和无机碱。以 Na2CO3 作为碱实现了形成苯并呋喃产品的最佳选择性。无机碱的活性顺序为：K2CO3>NaHCO3>Na2CO3>KHCO3>Na2SO3>KOH>K3PO4>NaOH>KH2PO4>KOAc。这种新颖的合成以一步组装的三个新键和一个环系统为特征。
• Annulative Synthesis of Benzofurans from General Alkenyl Sulfoxides and Phenols via Pummerer/Sigmatropic Cascade
  作者：Mitsuki Hori、Tomoyuki Yanagi、Kei Murakami、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20180321

  日期：2019.2.15

  In addition to ketene dithioacetal monoxides that were specially designed and have been used so far, general alkenyl sulfoxides of moderate reactivity have now become applicable as substrates in th...

  除了迄今为止专门设计和使用的乙烯酮二硫缩醛一氧化物外，具有中等反应性的一般烯基亚砜现在已成为适用于以下领域的底物。 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .