4-chloro-N-octylaniline | 92328-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-octylaniline
• CAS: 92328-83-1
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN
• mdl: MFCD11198022
• 分子量: 239.788
• InChiKey: KANKTZGXYAHUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-phenyl)-oct-(Z)-ylidene-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-chloro-N-octylaniline
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉铑配合物催化的脂肪族末端炔烃中苯胺的反马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  使用 8-喹啉合铑/膦催化剂体系将苯胺反马尔科夫尼科夫加成反应到脂肪族末端炔烃上。在催化剂体系中使用强有机碱 1,1,3,3,-四甲基胍可以形成醛亚胺产物。具有包括极性基团如酚羟基在内的各种官能团的底物适用于加氢胺化。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100125

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Site-Selective C–H Benzylation of Alkanes with N-Triftosylhydrazones Leading to Alkyl Aromatics
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Weijie Yu、Jiayi Wu、Fanhua Yi、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.031

  日期：2020.8

  an abundant and valuable resource for transformation into value-added fine chemicals. However, selective functionalization of specific C(sp3)–H bonds in alkanes for alkyl-alkyl bond formation is a significant challenge because of their intrinsic inertness and the small differences in reactivity among various C(sp3)–H bonds. Here, we report a silver-catalyzed site-selective C(sp3)–H benzylation of simple

  烷烃是转化为高附加值精细化学品的宝贵资源。但是，由于烷烃固有的惰性以及各种C（sp 3）-H键之间的反应性差异小，因此烷烃中特定的C（sp 3）-H键选择性官能化以形成烷基-烷基键是一项重大挑战。在这里，我们报告使用N的简单烷烃的银催化位点选择性C（sp 3）–H苄基化-triftosylhydrazones作为方便的卡宾前体，可以合成高附加值的烷基化芳烃。还实现了从醛开始的一锅两步方案，从而构成了烷烃对芳基醛的正式还原烷基化。实验研究和DFT计算表明[Tp Br3 Ag] 2催化剂的作用是3倍：它调节卡宾反应性，抑制卡宾二聚作用，并避免产物过度插入。所有这三个方面对于将供体卡宾首次分子间分子插入简单烷烃的C（sp 3）-H键的成功至关重要。
• Esters, Including Triglycerides, and Hydrogen as Feedstocks for the Ruthenium-Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201603681

  日期：2016.9.5

  for the direct N‐alkylation of amines with molecular hydrogen for the first time. A broad range of interesting and industrially relevant secondary and tertiary amines are obtained in the presence of an in situ formed Ru/Triphos complex. Notably, plant oil can be efficiently applied in this single‐step process. Moreover, a variety of other methyl esters can be used as N‐alkylation agents in the presence

  甘油三酸酯首次用于胺与分子氢的直接N-烷基化。在原位形成的Ru / Triphos配合物的存在下，可获得广泛的有趣且与工业相关的仲胺和叔胺。值得注意的是，植物油可以有效地应用于此单步过程中。此外，在氢存在下，各种其他甲酯也可用作N-烷基化剂，用于合成更高级的结构单元。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Tosylates at Room Temperature
  作者：Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja805810p

  日期：2008.10.22

  Mild palladium-catalyzed aminations of aryl tosylates and the first aminations of heteroaryl tosylates are described. In the presence of the combination of L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) and the hindered Josiphos ligand CyPF-t-Bu, a variety of primary alkylamines and arylamines react with both aryl and heteroaryl tosylates at room temperature to form the corresponding secondary arylamines in high yields with

  描述了芳基甲苯磺酸酯的温和钯催化胺化和甲苯磺酸杂芳基酯的第一次胺化。在 L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) 和受阻 Josiphos 配体 CyPF-t-Bu 的组合存在下，各种伯烷基胺和芳基胺在室温下与芳基和杂芳基甲苯磺酸酯反应以高收率形成相应的仲芳胺，对单芳胺具有完全选择性。在许多情况下，这些反应在室温下发生，催化剂负载量为 0.1 mol %，在一种情况下为 0.01 mol %，构成对甲苯磺酸芳基酯最有效的胺化反应，提高了近 2 个数量级。通过开发一种合成 L2Pd(0) 前体的简便方法，该催化剂变得实用。这种复合物作为固体在空气中是稳定的。
• Controlling First-Row Catalysts: Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides and Bromides with Primary Aliphatic Amines Catalyzed by a BINAP-Ligated Single-Component Ni(0) Complex
  作者：Shaozhong Ge、Rebecca A. Green、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411911s

  日期：2014.1.29

  Mechanistic studies support the catalytic cycle involving a Ni(0)/Ni(II) couple for this nickel-catalyzed amination and are inconsistent with a Ni(I) halide intermediate. Monitoring the reaction mixture by 31P NMR spectroscopy identified (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) as the resting state of the catalyst in the amination of both aryl chlorides and bromides. Kinetic studies showed that the amination of aryl chlorides

  在催化循环的两电子步骤期间，第一排金属配合物经常经历不希望的单电子氧化还原过程。我们报告了由定义明确的单组分镍前体 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) (BINAP = 2,2'-bis(biphenylphosphino)-1) 催化的芳基氯化物和溴化物与脂肪族伯胺的胺化,1'-联萘)，最大限度地减少 Ni(I) 物质和 (BINAP)2Ni 的形成。该反应的范围包括电子变化的芳基氯化物和含氮杂芳基氯化物，包括吡啶、喹啉和异喹啉衍生物。机理研究支持涉及用于这种镍催化胺化的 Ni(0)/Ni(II) 对的催化循环，并且与 Ni(I) 卤化物中间体不一致。通过 31P NMR 光谱监测反应混合物，确定 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) 是芳基氯化物和溴化物胺化中催化剂的静止状态。动力学研究表明，芳基氯化物和溴化物的胺化在催化剂和芳基卤化物中均为一级，在碱和胺中为零级。代表性芳基氯在