homatropine methyl bromide | 80-49-9

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: homatropine methyl bromide
• 英文别名: homatropine methylbromide；Homatropin-methylbromid；Bromomethane;(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 80-49-9
• 化学式: CH₃Br*C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 370.286
• InChiKey: NAABJORKYJMVLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192°C
• 溶解度：
  易溶于水，溶于乙醇96%

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29399990
• 危险品运输编号：
  1544
• RTECS号：
  MS9000000

制备方法与用途

后马托品是阿托品的苯羟乙酸酯，是一种抗胆碱药，通过阻断乙酰胆碱的作用使瞳孔括约肌和睫状肌麻痹，从而引起散瞳及调节麻痹。其作用和毒性类似阿托品但较弱，阻断胆碱能神经的能力仅为阿托品的1/10。后马托品的散瞳和调节麻痹作用持续时间远短于阿托品（均为1～2日，而阿托品分别为7～10日和8～12日），且不良反应轻微，无喉头感觉干燥等副作用。因此，它常用于散瞳检查眼底及验光，并常用其1～2%溶液滴眼。临床使用时应注意按压内眦部，防止药物流入鼻腔而引起中毒。青光眼患者应避免使用。

生物活性

Homatropine Methylbromide 是一种毒蕈碱受体AChR拮抗剂，对WKY-E和SHR-E的IC50分别为162.5 nM和170.3 nM。

目标	值
mAChR (WKY-E)	162.5 nM
mAChR (SHR-E)	170.3 nM

体外研究

Homatropine（20 μM）单独在豚鼠心房产生的剂量比为259。与六甲铵结合时，该比例降至95.0。Homatropine 在胃中对毒蕈碱受体具有相似的亲和力（pA2 = 7.13），并调节心房的功能（pA2 = 7.21）和比率响应（pA2 = 7.07）。[3]

体内研究

Homatropine (20毫克/千克) 能防止敌敌畏中毒引起的大鼠死亡，存活率为30%，死亡时间范围为4到12分钟。而 Homatropine (10 毫克/千克) 对此没有作用。在大鼠体内，Homatropine 的效果显著。

用途

Homatropine methylbromide 或 Methylhomatropine bromide 是一种季铵盐，作为外周抗胆碱药抑制毒蕈碱型乙酰胆碱受体，并因此影响副交感神经系统。它不穿过血脑屏障。通常与罂粟碱一起使用，用于帮助“冲洗”胆汁。

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF POLYANIONIC AND NON-IONIC CYCLODEXTRIN-BASED DENDRIMERS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE DENDRIMÈRES À BASE DE CYCLODEXTRINE POLYANIONIQUE ET NON-IONIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：LING CHANG-CHUN

  公开号：WO2016161501A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present application provides pharmaceutical compositions comprising polyanionic and polynon-ionic cyclodextrin-based dendrimers. The compositions can be used as excipients, or to bind to compounds such as in the use as a rescue medicine to remove undesired drugs and metabolites from a subject. Methods of use in treating a subject are also provided.

  当前申请提供了包含多阴离子和多非离子环糊精基树枝状聚合物的药物组合物。这些组合物可以用作辅料，或者用于结合化合物，例如用作救援药物以从主体中去除不需要的药物和代谢物。还提供了用于治疗主体的方法。
• 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140170244A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下式的化合物： 或其药用可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有相同化合物的组合物，制备相同化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CORTICOSTEROID LINKED BETA-AGONIST COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY
  申请人：Baker William R.

  公开号：US20090318396A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  New chemical entities which comprise corticosteroids and phosphorylated β-agonists for use in therapy and compositions comprising and processes for preparing the same.

  新的化学实体包括皮质类固醇和磷酸化的β-激动剂，用于治疗以及包含这些化学实体的组合物和制备它们的方法。