tert-butyl 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propylcarbamate | 1417603-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propylcarbamate
• 英文别名: 2-(N'-tert-butyloxycarbonyl-3-aminopropyl)-1,4-naphthoquinone；tert-butyl N-[3-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1417603-18-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: FJDPZZQNJONXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 tert-butyl 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propylcarbamate 在 silver nitrate 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到2-(N'-tert-butyloxycarbonyl-2-aminomethyl)-3-(N'-tert-butyloxycarbonyl-3-aminopropyl)1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  这项发明涉及以下给定的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐之一，作为药物；包含一个或多个具有公式（I）的化合物作为活性成分的药物组合物的公式（I），使用具有公式（I）的化合物制备旨在预防或治疗涉及异常细胞增殖的至少一种疾病的组合物，包含至少一种具有公式（I）的化合物的促凋亡组合物和/或抗增殖组合物，以及使用具有公式（I）的化合物作为促凋亡和/或抗增殖剂。

  公开号：

  US20090247472A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 1,4-萘醌 在 silver nitrate 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以13%的产率得到tert-butyl 3-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  这项发明涉及以下给定的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐之一，作为药物；包含一个或多个具有公式（I）的化合物作为活性成分的药物组合物的公式（I），使用具有公式（I）的化合物制备旨在预防或治疗涉及异常细胞增殖的至少一种疾病的组合物，包含至少一种具有公式（I）的化合物的促凋亡组合物和/或抗增殖组合物，以及使用具有公式（I）的化合物作为促凋亡和/或抗增殖剂。

  公开号：

  US20090247472A1

文献信息

• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，