2-(2,4-dimethoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione | 93729-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-<2.4-Dimethoxy-anilino>-naphthochinon-(1.4)；2-(2.4-Dimethoxy-anilino)-naphthochinon-(1.4)；2-(2,4-Dimethoxyanilino)naphthalene-1,4-dione；2-(2,4-dimethoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 93729-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: MQOWYXFDGCIXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,4-dimethoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  芳烃和2-氨基醌的正式[3 + 2]环加成反应合成咔唑醌

  摘要：

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01090
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 、 1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基氨基萘醌和相关化合物：合成，锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.030

文献信息

• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。
• 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities
  作者：Ivan Sieveking、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Natalia Quiñones、Mauricio A. Cuéllar、Juan Villena、Christian Espinosa-Bustos、Angélica Fierro、Ricardo A. Tapia、Juan D. Maya、Rodrigo López-Muñoz、Bruce K. Cassels、Ramon J. Estévez、Cristian O. Salas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.030

  日期：2014.9

  A series of new 2-aminonaphthoquinones and related compounds were synthesized and evaluated in vitro as trypanocidal and cytotoxic agents. Some tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar or higher activity and selectivity as compared with current trypanocidal drug, nifurtimox. Compound 4l exhibit higher selectivity than nifurtimox against

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。