2-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione | 3144-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(3-Methylphenylamino)-1,4-naphthoquinone；2-(3-methylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 3144-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: IEBJVWLLOHMVIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 生成 5H-3-methylbenzocarbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CH官能化合成新型取代的甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。其光物理性质的实验和理论表征

  摘要：

  通过苯胺与萘醌的氧化偶合，然后钯催化的氧化C H官能化和一锅还原甲基化反应，制备了新颖的高蓝色荧光N-甲基-6,11-二甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。对苯并咔唑荧光团进行了光物理表征，并研究了取代基的作用。（TD）-DFT计算忠实地再现了苯并咔唑的实验光物理性质，并揭示了取代基如何影响这些化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylphenylamino)-1,4-naphthoquinone 4-(3-methylphenyl)imine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以52%的产率得到2-(m-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-芳氨基-1,2-萘醌异构化为2-芳氨基-1,4-萘醌

  摘要：

  摘要 4-Arylamino-1,2-naphthoquinones 在乙酸中回流后异构化为 2-arylamino-1,4-naphthoquinones。异构化通过中间体 2-羟基-1,4-萘醌和 2-芳基氨基-1,4-萘醌 4-N-芳基亚胺遵循两条路线。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1847-z

文献信息

• Application of Bifunctional 2-Amino-1,4-naphthoquinones in Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Alkene Perfluoroalkyl-Alkenylation
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Zhen Yang、Hanfei Chen、Hao Cheng、Shuaifei Zhang、Qiuju Zhou、Weihao Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04036

  日期：2021.1.15

  A simple and practical photochemical strategy for intermolecular perfluoroalkyl-alkenylation of alkenes with 2-amino-1,4-naphthoquinones and perfluoroalkyl iodides has been demonstrated under visible-light irradiation. Mechanistic studies reveal that easily available 2-amino-1,4-naphthoquinone substrates can serve as efficient photosensitizers to activate perfluoroalkyl iodides through a photoredox

  在可见光照射下，已经证明了用2-氨基-1,4-萘醌和全氟烷基碘对烯烃进行分子间全氟烷基-烯基化的简单实用的光化学策略。机理研究表明，容易获得的2-氨基-1,4-萘醌底物可作为有效的光敏剂，通过光氧化还原过程活化全氟烷基碘。因此，所开发的自由基中继反应可顺利进行，而无需其他过渡金属和光催化剂。
• Photoinduced EDA Complexes Enabled Radical Tandem Cyclization/Arylation of Unactivated Alkene with 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Bin Sun、Xiayue Shi、Xiaohui Zhuang、Panyi Huang、Rongcheng Shi、Rui Zhu、Can Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00268

  日期：2021.3.5

  A visible-light-induced radical tandem cyclization/arylation between 2-amino-1, 4-naphthoquinone and N-allyl-2-bromo-2,2-difluoroacetamides has been developed without an external photocatalyst. The transformation could be carried out at room temperature and gave a variety of C-3-functionalized 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives in moderate to excellent yields. Moreover, mechanistic studies revealed

  已经开发了在没有外部光催化剂的情况下在2-氨基-1、4-萘醌和N-烯丙基-2-溴-2,2-二氟乙酰胺之间的可见光诱导的自由基串联环化/芳基化。该转化可以在室温下进行，并以中等至优异的产率得到各种C-3-官能化的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。此外，机理研究表明，反应是由电子供体-受体（EDA）配合物的形成驱动的。
• An Experimental and Theoretical Study of the Substituent Effects on the Redox Properties of 2-[(R-phenyl)amine]-1,4-naphthalenediones in Acetonitrile
  作者：M. Aguilar-Martínez、G. Cuevas、M. Jiménez-Estrada、I. González、B. Lotina-Hennsen、N. Macías-Ruvalcaba

  DOI：10.1021/jo990186o

  日期：1999.5.1

  exhibit two, one-electron reduction waves corresponding to the formation of radical-anion and dianion, where the half-wave potential values vary linearly with the Hammett constants (sigma(x)). The analysis of the different voltammetric parameters (e.g., voltammetric function, anodic/cathodic peak currents ratio, and the separation between the anodic and cathodic potential peaks) show that with the

  我们合成并分析了19种3'-（间-）和4'-（对-）取代的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））化合物R = p-MeO，p- Me，p-Bu，p-Hex，p-Et，m-Me，m-Et，H，p-Cl，p-Br，mF，m-Cl，p-COCH（3），m-CN，m -NO（2），m-COOH和p-COOH。尽管将醌与间位和对位取代的环结合的氮原子会干扰两个环之间的直接共轭，但这些化合物的UV-vis光谱显示，存在着各自分子内的分子内电子转移苯胺到对萘醌部分。根据该供体-受体的特性，这些化合物的循环伏安图显示出两个单电子还原波，分别对应于自由基阴离子和二价阴离子的形成，半波电势值随Hammett常数（sigma（x））线性变化。对不同伏安参数（例如，伏安函数，阳极/阴极峰电流之比以及阳极和阴极电势峰之间的分离）的分析显示，除羧基PAN衍生物外，所有化合物均呈现相同的还原途径。我们
• INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160130222A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (IV) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful as MITF inhibitors, MITF pathway inhibitors and for the treatment of cancer.

  本文提供的是公式（IV）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有的药物组合物可用作MITF抑制剂、MITF通路抑制剂以及治疗癌症的药物。
• BiCl₃ catalyzed synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides and one-pot sequential amine-arylation of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d2ob01792j

  日期：——

  Using the Lewis acid catalyst BiCl3, a new method for the synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides from 1,4-naphthoquinone has been devised. This method has a broad substrate scope and product extraction is easy. It is low-cost, requires mild and sustainable reaction conditions and results in superior product yields. Additionally, this study presents the first technique

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。