benzo[a]naphthacene-8,13-dione | 65492-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: benzo[a]naphthacene-8,13-dione
• 英文别名: benzo[a]tetracene-8,13-dione；1,2-Benzotetracen-6,11-chinon；2.3-Phthalyl-phenanthren；Benzo[a]naphthacen-8,13-dion；1.2-Benzo-naphthacenchinon-(9.10)；(Naphtho-1'.2':2.3-anthrachinon)；Isopentaphenchinon-(8.13)
• CAS: 65492-95-7
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂
• 分子量: 308.336
• InChiKey: ZSJHQAXALDPPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C(Solv: acetic anhydride (108-24-7))
• 沸点：
  557.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[a]naphthacene-8,13-dione 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-dihydroxy-benzo[a]naphthacene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[a]naphthacene-8,13-dione 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzo[a]naphthacene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  一种合成苯甲菌素A的方法。1. 5,6-二氢苯并[a]萘并醌的合成。

  摘要：

  通过外环二烯与萘醌的区域选择性的Diels-Alder反应，已经构建了5，6-二氢苯并[a]萘并醌。类似地，还通过乙烯基乙烯酮缩醛（11）与萘醌的反应合成了14-羟基-5,6-二氢苯并[a]萘并苯醌（13）。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.685

文献信息

• A Free‐Radical Prompted Barrierless Gas‐Phase Synthesis of Pentacene
  作者：Long Zhao、Ralf I. Kaiser、Wenchao Lu、Musahid Ahmed、Mikhail M. Evseev、Eugene K. Bashkirov、Valeriy N. Azyazov、Christina Tönshoff、Florian Reicherter、Holger F. Bettinger、Alexander M. Mebel

  DOI：10.1002/anie.202003402

  日期：2020.7.6

  facilitated by a barrierless, vinylacetylene mediated gas‐phase process thus disputing conventional hypotheses that synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) solely proceeds at elevated temperatures. This low‐temperature pathway can launch isomer‐selective routes to aromatic structures through submerged reaction barriers, resonantly stabilized free‐radical intermediates, and methodical ring annulation

  通过探索基元反应，揭示了通过环化合成多并苯的代表性低温气相反应机理，以并五苯 (C 22 H 14 ) 及其苯并[ a ]并四苯异构体 (C 22 H 14 ) 的形成为例。 2-十四烯基(C 18 H 11 . )与乙烯基乙炔(C 4 H 4 )的合成。并五苯（多并苯的原型，也是石墨烯、富勒烯和碳纳米管的基本分子构件）的途径是通过无屏障、乙烯基乙炔介导的气相过程促进的，因此对多环芳烃（PAH）的合成单独进行的传统假设提出了质疑在高温下。这种低温途径可以通过水下反应势垒、共振稳定的自由基中间体和深空有条不紊的成环，启动通往芳香族结构的异构体选择性途径，最终改变我们对宇宙中碳化学的看法。
• GRIBBLE G. W.; HOLUBOWITCH E. J.; VENUTI M. C., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 33, 2857-2860
  作者：GRIBBLE G. W.、 HOLUBOWITCH E. J.、 VENUTI M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Clar, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1580
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——
• A Synthehc Approach to Benanomicin A. 1. Synthesis of 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.
  作者：SEHEI HIROSAWA、TOSHIO NISHIZUKA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.685

  日期：——

  5,6-Dihydrobenzo[a]naphthacenequinone has been constructed by Diels-Alder reaction of an outer-ring diene with a naphthoquinone regioselectively. Similarly, the 14-hydroxy-5,6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone (13) has also been synthesized via the reaction of vinylketene acetal (11) with naphthoquinone.

  通过外环二烯与萘醌的区域选择性的Diels-Alder反应，已经构建了5，6-二氢苯并[a]萘并醌。类似地，还通过乙烯基乙烯酮缩醛（11）与萘醌的反应合成了14-羟基-5,6-二氢苯并[a]萘并苯醌（13）。