2,3-diphenyl[1,4]naphthoquinone | 33753-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diphenyl[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-diphenylnaphthalene-1,4-dione；2,3-Diphenyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 33753-12-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: RQKNUWMTUVJWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl[1,4]naphthoquinone 生成 1,4-diacetoxy-2,3-diphenyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Some Reduced Naphthoquinones Containing an Angular Phenyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01238a001
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2,3-diphenyl[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organobismuth Compounds with Aryl and Alkenyl Chlorides
  作者：Shigeru Shimada、Masato Tanaka、Osamu Yamazaki、Toshifumi Tanaka、Yohichi Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-831298

  日期：——

  Cross-coupling reactions of hypervalent organobismuth compounds, 6-tert-butyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azabismocines, with aryl and alkenyl chlorides are efficiently catalyzed by the Pd(OAc) 2 /dppf [dppf= 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene] system.

  高价有机铋化合物 6-叔丁基-5,6,7,12-四氢二苯并[c,f][1,5] azabismocines 与芳基和烯基氯的交叉偶联反应由 Pd(OAc) 有效催化2 /dppf [dppf = 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]系统。
• A New Synthetic Pathway to Symmetric Bisubstituted Naphthoquinones
  作者：Vasily A. Migulin

  DOI：10.1055/s-0039-1690725

  日期：2020.1

  straightforward and practical synthesis of 2,3-diiodo-1,4-naphthoquinone is reported. Based on the prepared diiodide, a new synthetic approach to symmetric bisubstituted 1,4-naphthoquinones via double Suzuki–Miyaura reaction at room temperature has been researched and developed. The presented general method combines broad-spectrum applicability, efficiency, and simplicity providing target materials

  报道了直接和实用的2，3-二碘-1，4-萘醌的合成。在制备的二碘化物的基础上，研究和开发了一种在室温下通过双铃木-宫浦双反应合成对称的双取代的1,4-萘醌的新方法。提出的通用方法结合了广谱的适用性，效率和简便性，以良好的定量产量提供了目标物质。
• Rearrangements in the cerium(IV) and manganese(III) oxidations of substituted naphthalenes and the NIH shift mechanism
  作者：M.Vivekananda Bhatt、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87034-4

  日期：1994.3

  ammonium sulphate oxidation of 1- md 1,4- disubstituted naphthalenes gives 2- and/or 2,3- disubstituted 1,4- naphthoquinones through migration of substituents (D, Br, Ph). Similar rearrangements are also observed in the manganese(III) oxidation and also in the anodic oxidation of these substrates. The results are consistent with the proposal that these oxidations go through the formation of radical cation

  1-md 1,4-二取代萘的硫酸铈铵氧化通过取代基（D，Br，Ph）的迁移产生2-和/或2,3-二取代1,4-萘醌。在锰（III）氧化以及这些基材的阳极氧化中也观察到类似的重排。结果与以下提议相吻合：这些氧化过程通过形成自由基阳离子，然后与H 2反应O，然后自由基在氧化为相应的1,4-萘醌的过程中进一步氧化为碳阳离子中间体。1,4-二苯基萘的氧化得到2,3-二苯基-1,4-萘醌或4-羟基-2,4-二苯基-1（4）H-萘酮。结果是根据这样的结论得出的，即这种重排不需要预先形成最初用于NIH转移机理的氧化芳烃中间体。
• Microwave-assisted solid-phase Dötz benzannulation reaction: a facile synthesis of 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinones
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Israel Garcia-Martinez、Qingyi Li、Abril Estrada、Nancy E. Martinez、Luis E. Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.158

  日期：2005.10

  A microwave-assisted solid-supported Dötz benzannulation of chromium carbene complexes with various alkynes has been developed. The oxidative cleavage of the resulting resin-bound 1,4-naphthols affords 2,3-disubstituted-1,4-naphthoquinone derivatives in good to moderate yields with high purities.

  已经开发了微波辅助固载的铬卡宾配合物与各种炔烃的Dötz苯并环化反应。所得树脂结合的1，4-萘酚的氧化裂解以良好至中等的产率和高纯度提供2，3-二取代的1，4-萘醌衍生物。
• New family of antimicrobial agents derived from 1,4-naphthoquinone
  作者：Monika Janeczko、Oleg M. Demchuk、Dorota Strzelecka、Konrad Kubiński、Maciej Masłyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.034

  日期：2016.11

  Naphthalene-1,4-dione derivatives were synthesized and tested against selected bacterial strains. All the tested compounds were prepared by direct introduction of corresponding substituents into the naphthoquinone core in oxidative conditions. In this study, eight strains of bacteria (Proteus, Escherichia, Klebsiella, Staphylococcus, Enterobacter, Pseudomonas, Salmonella, Enterococcus) were used for

  合成萘-1,4-二酮衍生物，并针对选定的细菌菌株进行测试。通过在氧化条件下将相应的取代基直接引入萘醌核中来制备所有测试的化合物。在这项研究中，八株细菌（变形杆菌，大肠杆菌，克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，肠杆菌，假单胞菌，沙门氏菌，肠球菌）用于通过最小抑制浓度（MIC）方法测定合成化合物的抗菌活性。另外，使用人红细胞测试了所选化合物的溶血活性。所有萘-1,4-二酮衍生物均显示出显着的抗菌活性，MIC值为7.8至500μg/ ml。大多数合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。测试的萘-1,4-二酮衍生物均未表现出溶血活性。