3β-Hydroxy-5β-pregnan-20-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-5β-pregnan-20-on
• 英文别名: 3β-hydroxy-(5β)-pregnan-20-one；1-[(3S,5R,10S,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: AURFZBICLPNKBZ-ACWDEBGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5β-pregnan-20-on 在 苯乙烯 、 aluminum oxide 、 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cu / Al2O3催化的醇转移脱氢的合成范围：一种新型的具有非凡选择性的金属催化剂。

  摘要：

  已经建立了对包括环己醇和甾族醇在内的多种醇进行厌氧氧化的方法。它依赖于在非常温和的液相实验条件（90摄氏度，N（2））下，由多相，可重复使用的铜催化剂催化的从底物醇到苯乙烯的转移脱氢反应，并显示出不同寻常的选择性。因此，即使在未保护的伯醇和苄醇的存在下，该方法对于氧化仲醇和烯丙基醇也是选择性的。电子效应和氢受体的选择解释了所观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200501619

文献信息

• Synthetic Scope of Alcohol Transfer Dehydrogenation Catalyzed by Cu/Al2O3: A New Metallic Catalyst with Unusual Selectivity
  作者：Federica Zaccheria、Nicoletta Ravasio、Rinaldo Psaro、Achille Fusi

  DOI：10.1002/chem.200501619

  日期：2006.8.16

  dehydrogenation reaction from the substrate alcohol to styrene catalyzed by a heterogeneous, reusable copper catalyst under very mild liquid-phase experimental conditions (90 degrees C, N(2)) and shows unusual selectivity. Thus, the method is selective for the oxidation of secondary and allylic alcohols even in the presence of unprotected primary and benzylic alcohols. Electronic effects and the choice

  已经建立了对包括环己醇和甾族醇在内的多种醇进行厌氧氧化的方法。它依赖于在非常温和的液相实验条件（90摄氏度，N（2））下，由多相，可重复使用的铜催化剂催化的从底物醇到苯乙烯的转移脱氢反应，并显示出不同寻常的选择性。因此，即使在未保护的伯醇和苄醇的存在下，该方法对于氧化仲醇和烯丙基醇也是选择性的。电子效应和氢受体的选择解释了所观察到的选择性。