piceatannol-4′-O-β-D-glucopyranoside | 116181-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: piceatannol-4′-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: piceatannol 4'-O-β-D-glucopyranoside；(E)-Resveratroloside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 116181-54-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉
• 分子量: 406.389
• InChiKey: OLCVEOSSVCAFGR-CUYWLFDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piceatannol-4′-O-β-D-glucopyranoside 生成 D-古洛糖
  参考文献：
  名称：

  KASHIWADA, YOSHIKI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO;NISHIZAWA, MAKOTO;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1545-1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  piceatannol 4'-O-(6''-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside 生成 piceatannol-4′-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KASHIWADA, YOSHIKI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO;NISHIZAWA, MAKOTO;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1545-1549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Ambidextrous Polyphenol Glycosyltransferase <i>Pa</i>GT2 from <i>Phytolacca americana</i>
  作者：Rakesh Maharjan、Yohta Fukuda、Naomichi Shimomura、Taisuke Nakayama、Yuta Okimoto、Koki Kawakami、Toru Nakayama、Hiroki Hamada、Tsuyoshi Inoue、Shin-ichi Ozaki

  DOI：10.1021/acs.biochem.0c00224

  日期：2020.7.14

  pharmaceutical industries. However, the ability of UGTs to accept and glycosylate a wide range of substrates is not clearly understood due to the existence of a large number of UGTs. PaGT2, a UGT from Phytolacca americana, can regioselectively glycosylate piceatannol but has low activity toward other stilbenoids. To elucidate the substrate specificity and catalytic mechanism, we determined the crystal structures

  尿苷二磷酸糖基转移酶（UGT）催化小的疏水化合物的糖基化。由于糖基化是改善疏水性化合物的稳定性和水溶性的宝贵工具，因此UGT在食品，化妆品和制药行业中的应用引起了人们的关注。然而，由于存在大量的UGT，尚未清楚地理解UGTs接受和糖基化多种底物的能力。Pa GT2，一种来自美国植物（Phytolacca americana）的UGT ，可以区域选择性地糖基化甲基吡啶（piceatannol），但对其他类胡萝卜素的活性较低。为了阐明底物特异性和催化机理，我们确定了Pa的晶体结构。GT2有无底物，并进行了分子对接研究。该结构揭示了与底物识别有关的关键残基，表明除了UGT（His18）中高度保守的催化组氨酸外，还存在非保守的催化残基（His81）。通过突变分析阐明了鉴定出的残基在底物识别和催化中的作用。此外，Cys142的结构指导突变为其他残基Ala，Phe和Gln可使Pa GT2以高区域选择性
• Natural stilbenes as sweeteners or sweetener enhancer
  申请人：Analyticon Discovery GmbH

  公开号：US10653172B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Suggested are compositions comprising natural stilbenes as a sweetener or sweetener enhancer in preparations and compositions, especially oral edible compositions comprising them.

  建议在制剂和组合物中使用天然二苯乙烯类化合物作为甜味剂或甜味增强剂，特别是口服食用组合物。
• Kashiwada, Yoshiki; Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1545 - 1549
  作者：Kashiwada, Yoshiki、Nonaka, Gen-Ichiro、Nishioka, Itsuo、Nishizawa, Makoto、Yamagishi, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• NATURAL STILBENES AS SWEETENERS OR SWEETENER ENHANCER
  申请人：Analyticon Discovery GmbH

  公开号：US20180168210A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Suggested are compositions comprising natural stilbenes as a sweetener or sweetener enhancer in preparations and compositions, especially oral edible compositions comprising them.
• KASHIWADA, YOSHIKI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO;NISHIZAWA, MAKOTO;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1545-1549
  作者：KASHIWADA, YOSHIKI、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO、NISHIZAWA, MAKOTO、Y+

  DOI：——

  日期：——