3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methyl)-4H-pyran-4-one | 1261078-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-naphthalen-2-ylmethyl]pyran-4-one
• CAS: 1261078-06-1
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄
• 分子量: 411.457
• InChiKey: KMKHDIBINRBYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 曲酸 、 2-萘甲醛 在 FAU zeolite nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.09h， 以94%的产率得到3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下一锅合成2-取代的芳基（吲哚基）曲酸衍生物的非均相催化剂FAU沸石纳米颗粒的合成

  摘要：

  已经发现，FAU沸石纳米颗粒是用于在无溶剂条件下通过曲酸与芳基醛和吲哚的一锅缩合制备2-取代的芳基（吲哚基）曲酸衍生物的高效且通用的催化剂。以非常高的产率和较短的反应时间获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1080/15533174.2013.818019

文献信息

• Indium(III) chloride catalyzed three-component coupling reaction: A novel synthesis of 2-substituted aryl(indolyl)kojic acid derivatives as potent antifungal and antibacterial agents
  作者：B.V. Subba Reddy、M. Ramana Reddy、Ch. Madan、K. Pranay Kumar、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.003

  日期：2010.12

  Three-component coupling of aldehyde, indole and kojic acid has been achieved using a catalytic amount of InCl3 under solvent free conditions to produce a novel series of 2-substituted aryl(indolyl)kojic acid derivatives in good yields and with high selectivity. These compounds are found to exhibit potent antifungal properties.

  在无溶剂条件下，使用催化量的InCl 3可以实现醛，吲哚和曲酸的三组分偶联，从而以高收率和高选择性生产出一系列新型的2-取代的芳基（吲哚基）曲酸衍生物。发现这些化合物表现出有效的抗真菌特性。
• Synthesis of FAU Zeolite Nanoparticles as Heterogeneous Catalyst for One-Pot Synthesis of 2-Substituted Aryl (Indolyl) Kojic Acid Derivatives under Solvent-Free Condition
  作者：Bahareh Sadeghi、Zahra Lasemi、Fereshteh Amiri Tavasoli、Saeedeh Hashemian、Hesam Zahedi

  DOI：10.1080/15533174.2013.818019

  日期：2014.11.26

  have been found to be a highly efficient and versatile catalyst for preparation of 2-substituted aryl (indolyl) kojic acid derivatives through one-pot condensation of kojic acid with aryl aldehydes and indoles under solvent-free conditions. The corresponding products were obtained in very high yields and in short reaction times.

  已经发现，FAU沸石纳米颗粒是用于在无溶剂条件下通过曲酸与芳基醛和吲哚的一锅缩合制备2-取代的芳基（吲哚基）曲酸衍生物的高效且通用的催化剂。以非常高的产率和较短的反应时间获得了相应的产物。