but-3-yn-1-yl 2-naphthoate | 70092-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: but-3-yn-1-yl 2-naphthoate
• 英文别名: 3-Butinyl-2-naphthoat；But-3-ynyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 70092-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: ZASYSOCGLUHQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 but-3-yn-1-yl 2-naphthoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到2-(cyclohexa-1,5-dienyl)ethyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Ring Synthesis by Stereoselective, Methylene-Free Enyne Cross Metathesis

  摘要：

  Tandem enyne metathesis between 1-alkynes and 1,5-cyclooctadiene or all-cis-1,4-polybutadiene resulted in a direct, one-step ring synthesis of cyclohexadienes by methylene-free metathesis. The use of methylene-free metathesis conditions provided apparent Z-selectivity in the intermolecular enyne metathesis step.

  DOI：

  10.1021/ja0476922
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到but-3-yn-1-yl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用 BrCF2H 进行镍催化马尔可夫尼科夫选择性炔烃氢二氟甲基化

  摘要：

  描述了通过镍催化用 BrCF 2 H对炔烃进行马尔可夫尼科夫选择性氢二氟甲基化，从而能够以高效率和优异的区域选择性直接获得多种支链 CF 2 H-烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202305426

文献信息

• Selective tandem enyne metathesis for the synthesis of functionalized cycloheptadienes
  作者：Steven T. Diver、Daniel A. Clark、Amol A. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.027

  日期：2008.7

  explained on the basis of a selective ring opening by the second generation Grubbs' ruthenium carbene complex. The ring opening of substituted cyclopentenes and cyclopentene contained in a bicyclic ring system was also achieved. The ring expansion of bicyclic dienes provided seven-membered dienes contained in the bicyclo[5.2.0]nonane ring system. Details of the structural analysis are also discussed. A mechanistic

  二烯的区域和部位选择性环膨胀以及取代的环戊烯的区域选择性环膨胀在不含亚甲基的条件下通过烯炔复分解提供1,3-环庚二烯。位点选择性是由二烯反应物中两种不同环烯烃之间的不同环应变引起的。在第二代Grubbs钌卡宾络合物的选择性开环的基础上，解释了在四氢茚（THI）扩环中发现的高区域选择性。还实现了双环体系中包含的取代的环戊烯和环戊烯的开环。双环二烯的环膨胀提供了双环[5.2.0]壬烷环系统中包含的七元二烯。还讨论了结构分析的详细信息。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of a Heterocyclic Phosphonium Salt with a Terminal Alkyne
  作者：Qing-Dong Wang、Si-Xuan Zhang、Zhuo-Wen Zhang、Ying Wang、Mengtao Ma、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01800

  日期：2022.7.15

  An efficient Sonogashira coupling of a heterocyclic phosphonium salt with a terminal alkyne via C–P bond cleavage was developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of palladium catalyst, copper(I) iodide, and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C for 12 h, producing the corresponding alkynyl-substituted pyridine, quinoline, pyrazine, and quinoxaline

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。
• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。
• Sulfonamide tethered 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：Jyoti Yadav、C. P. Kaushik

  DOI：10.1080/00397911.2024.2320842

  日期：2024.4.2

  A series of twenty one sulfonamide tethered 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in good yields through a facile expeditious click synthetic protocol involving Cu(I) mediated cyclizati...

  通过涉及 Cu(I) 介导的环化作用的简便快速点击合成方案，以良好的产率合成了一系列 21 个磺酰胺束缚的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• 2-SUBSTITUTED-1,3-CYCLOHEXADIENES BY INTERMOLECULAR, METHYLENE-FREE TANDEM ENYNE METATHESIS
  作者：Kulkarni, Amol A、Diver, Steven T.、Shibasaki, Masakatsu、Maki, Keisuke

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0200

  日期：——