N-trityl-D-phenylalaninal | 440320-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-D-phenylalaninal
• 英文别名: N-trityl-(R)-phenylalaninal；N-tritylphenylalaninal；2R-3-phenyl-2-(trityl-amino)-propionaldehyde；(2R)-3-phenyl-2-(tritylamino)propanal
• CAS: 440320-88-7
• 化学式: C₂₈H₂₅NO
• 分子量: 391.513
• InChiKey: HAFSPQFRFQTNHC-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-D-phenylalaninal 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptidotriazolamers 抑制 Aβ(1–42) 寡聚化并穿过血脑屏障模型

  摘要：

  在肽三唑仑中，每隔一个肽键被 1 H -1,2,3-三唑取代。这种折叠体有望弥合小分子药物和基于蛋白质的药物之间的分子量差距。淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集体在阿尔茨海默病中起重要作用。我们研究了 1,4-二取代的 1 H -1,2,3-三唑取代酰胺键对聚集“热点”K 16 LVFF 20和 G 39 VVIA 42抑制活性的影响在 Aβ(1-42) 中。我们发现肽三唑仑可作为 Aβ(1-42) 寡聚化的调节剂。一些肽三唑仑能够干扰有毒的早期 Aβ 低聚物的形成，这取决于三唑的位置，这也得到了计算研究的支持。初步体外结果表明，高活性肽三唑仑也能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000814
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-trityl-D-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0

文献信息

• Stereochemical control in the preparation of α-amino N-methylthiazolidine masked aldehydes used for peptide aldehydes synthesis
  作者：Christel Gros、Cyril Boulègue、Nathalie Galeotti、Gilles Niel、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00115-1

  日期：2002.3

  Chiral N-methyl thiazolidines masked α-amino aldehydes are used for solid phase peptide aldehyde elongation. Contrary to N-Boc-protected α-amino aldehydes, N-trityl protection secures the chiral integrity of the incoming aldehyde chiral C1′ carbon atom during condensation of the amino aldehydes with l-cysteinyl residues. The Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase inhibitor was prepared on a solid support starting

  手性N-甲基噻唑烷掩蔽的α-氨基醛用于固相肽醛的延伸。与N -Boc保护的α-氨基醛相反，N-三苯甲基保护可在氨基醛与1-半胱氨酰基残基缩合的过程中确保传入的醛手性C1'碳原子的手性完整性。从该掩盖天冬氨酸的N-三苯甲基-氨基噻唑烷开始，在固体支持物上制备Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H caspase抑制剂，以验证该过程。
• [EN] NK-2 ANTAGONIST BASIC LINEAR COMPOUNDS AND FORMULATIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES LINEAIRES DE BASE D'ANTAGONISTES DE NK-2 ET FORMULATIONS LES CONTENANT
  申请人：MENARINI RICERCHE SPA

  公开号：WO2004094412A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention describes compounds with formula (I) having linear structure basic properties useful as NK-2 antagonists; pharmaceutical compositions containing said compounds are also described and processes for their preparation.

  本发明描述了具有公式（I）的化合物，具有线性结构基本性质，可用作NK-2拮抗剂；还描述了含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备过程。
• Nk-2 antagonist basic linear compounds and formulations containing them
  申请人：Fattori Daniela

  公开号：US20060223814A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention describes compounds with formula (I) having linear structure basic properties useful as NK-2 antagonists; pharmaceutical compositions containing said compounds are also described and processes for their preparation.

  本发明描述了具有公式(I)的化合物，其具有线性结构基本性质，可用作NK-2拮抗剂；还描述了含有所述化合物的药物组合物以及其制备过程。
• Structure−Activity Relationships of 6-Methyl-benzo[<i>b</i>]thiophene-2-carboxylic Acid (1-{(<i>S</i>)-1-Benzyl-4-[4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl}cyclopentyl)amide, Potent Antagonist of the Neurokinin-2 Receptor
  作者：Daniela Fattori、Marina Porcelloni、Piero D’Andrea、Rose-Marie Catalioto、Alessandro Ettorre、Sandro Giuliani、Elena Marastoni、Sandro Mauro、Stefania Meini、Cristina Rossi、Maria Altamura、Carlo A. Maggi

  DOI：10.1021/jm100176s

  日期：2010.5.27

  As part of a project aimed at the identification of a series of small, orally available antagonists for the hNK(2) receptor, starting from one of our capped dipeptide libraries, we succeeded in the chemical optimization of the first identified leads, finally producing a class of molecules with significant activity in our animal model after iv administration. We herein report the results of further chemical modifications made to reduce the overall peptide character of this series and the consequent improvement of their in vivo antagonist activity. The present work identified 6-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (1-(S)-1-benzyl-4-[4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl}cyclopentyl)amide (10i), endowed with subnanomolar potency in all the in vitro tests and being highly potent and of long duration upon in vivo testing after both iv and id dosing.
• Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1021/jo00082a026

  日期：1994.2