17α-Ethynyl-1,4-estradiene-10,17β-diol-3-one | 51724-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Ethynyl-1,4-estradiene-10,17β-diol-3-one
• 英文别名: 17α-ethynyl-1,4-estradien-10,17β-diol-3-one；(8s,9s,10s,13s,14s,17r)-17-Ethynyl-10,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；(8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 51724-47-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: XGAYMCRSDIDOSY-RPZLJYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 在 phosphate buffer 、 氧气 、 亚甲兰 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17α-Ethynyl-1,4-estradiene-10,17β-diol-3-one
  参考文献：
  名称：

  由与其他饱和环稠合的苯酚合成对喹啉化合物

  摘要：

  以双环或甾族酚为原料，已通过使用光敏剂合成了对苯二酚化合物而没有副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94199-6

文献信息

• Photosensitized Decomposition of Contraceptive Steroids: A Possible Explanation for the Observed (Photo)allergy of the Oral Contraceptive Pill
  作者：Aad Sedee、Gerard Beijersbergen van Henegouwen

  DOI：10.1002/ardp.19853180204

  日期：——

  The photo‐sensitized decomposition of the main steroids used in the oral contraceptive pill has been studied. Under the circumstances applied, 1 and 8 decomposed rapidly (t½ = 11.0±0.2 min for 1 and 5.7±0.4 min for 8). The decomposition product of 1 has been identified as 17α‐ethynyl‐10β‐hydroperoxy‐17β‐hydroxyestra‐1,4‐dien‐3‐one (2). The decomposition products of 1 and 8 were previously found in

  研究了口服避孕药中使用的主要类固醇的光敏分解。在所应用的情况下，1 和 8 迅速分解（t½ = 11.0 ± 0.2 分钟，1 和 5.7 ± 0.4 分钟，8）。1 的分解产物已被鉴定为 17α-ethynyl-10β-hydroperoxy-17β-hydroxyestra-1,4-dien-3-one (2)。先前在研究这些类固醇与蛋白质的不可逆结合的实验中发现了 1 和 8 的分解产物。类固醇的光敏分解可能是“药丸”的（照片）过敏副作用的原因。