3-oxospiro-5-carboxylic acid | 77527-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-oxospiro-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxospiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclopropane]-5-carboxylic acid；5-carboxyspiro[benzo[b]furan-2(3H),1'-cyclopropane]-3-one；3-oxospiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-5-carboxylic acid
• CAS: 77527-27-6
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: TVMNCKMVVCQFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxospiro-5-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-methoxycarbonylspiro[benzo[b]furan-2(3H),1'-cyclopropane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spirobenzofuranone compounds

  摘要：

  式：##STR1##中的新螺环化合物，其中环A代表苯环或萘环，所述环未取代或被至少一种以下取代的取代基所取代：较低烷基，硝基，卤素，氨基（可选择性地被取代），羟基（可选择性地被取代），酰基，磺胺基，羧基，较低烷氧羰基，氨基甲酰（可选择性地被取代），脲基（可选择性地被取代），硫脲基（可选择性地被取代），较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基砜基，氨甲基（可选择性地被取代），氰基和苯基，具有抑制胃酸分泌、抗炎和镇痛活性，并且作为药物具有价值。

  公开号：

  US04284644A1
• 作为产物：
  描述：

  螺佐呋酮 在 sodium hypochlorite 、 polyoxyethyleneoctylphenyl ether 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-oxospiro-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532

文献信息

• Spirocyclopropane compounds. IV. Synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one related compounds for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3551

  日期：——

  5-Acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (1a) shows potent gastric antisecretory and antiulcer activities in rats. In an attempt to improve the pharmacological profile of 1a, we synthesized positional isomers, as well as the prenyloxy and oxime derivatives. Evaluation of their antisecretory activities and protective activities against gastric lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat indicated that the 7-acetyl derivative (1d) was equipotent to 1a.

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。
• PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04937246A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Platelet Activating Factor (PAF) antagonists which comprise the compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently a lower alkyl group, and their salts are excellent in absorption from the intestinal canal. Among the compounds of the formula (I), those wherein A is an optionally substituted 2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-yl group are novel compounds and exhibit excellent PAF antagonism.

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂包括具有以下结构的化合物（I）：其中A是可选择取代的苯基或可选择取代的杂环基团；X是亚甲基、羰基或硫代羰基；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别是较低的烷基基团，它们的盐在从肠道吸收方面表现出优异的性能。在化合物（I）的化合物中，其中A是可选择取代的2,3-二氢-1-苯并噁啶-4-基团的化合物是新颖的化合物，并表现出优异的PAF拮抗作用。
• PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0318235A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  Platelet Activating Factor (PAF) antagonists which comprises the compounds of the formula (I): wherein A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; R¹, R² and R³ are independently a lower alkyl group, and their salts are excellent in absorption from the intestinal canal. Among the compounds of the formula (I), those wherein A is an optionally substituted 2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-­yl group are novel compounds and exhibit excellent PAF antagonism.

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂，包括式（I）化合物： 其中 A 是任选取代的苯基或任选取代的杂环基团；X 是亚甲基、羰基或硫代羰基；R¹、R² 和 R³ 独立地为低级烷基，它们的盐具有良好的肠道吸收性。 在式（I）化合物中，其中 A 为任选取代的 2,3-二氢-1-苯并氧杂卓-4-基团的化合物是新型化合物，具有出色的 PAF 拮抗作用。
• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;IMADA, I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3551-3560
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、IMADA, I+

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——