9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>non-4-ene | 36217-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>non-4-ene
• 英文别名: 9,9-Dichlor-bicyclo<6.1.0>-4-nonen；9,9-Dichlor-bicyclo<6.1.0>-non-4-en；9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]non-4-ene
• CAS: 36217-82-0
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂
• 分子量: 191.1
• InChiKey: VBFIKNGERWOQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>non-4-ene 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis,syn,cis-10,10-dichloro-5-oxatricyclo<7.1.0.0^4,6>decane 、 10,10-dichloro-5-oxatricyclo<7.1.0.0^4,6>decane
  参考文献：
  名称：

  Connel, A. Christopher; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 989 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 氯仿 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Connel, A. Christopher; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 989 - 994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Displacements in Alkylphosphonates: P–O Versus P–C Bond Cleavage. A Combined DFT and Experimental Study
  作者：Nissan Ashkenazi、Ravit Chen

  DOI：10.1080/10426507.2012.743130

  日期：2013.1.1

  Abstract Potential energy surfaces for the nucleophilic displacements at phosphorus in dimethyl methyl, chloromethyl, dichloromethyl, and trichloromethyl phosphonates have been computed by DFT methods. The results reveal that sequential introduction of chlorine substituents at the methyl group in methyl phosphonates increases the stability of transition states and intermediates, which facilitates P–C bond

  摘要 用 DFT 方法计算了二甲基甲基、氯甲基、二氯甲基和三氯甲基膦酸酯中磷亲核置换的势能面。结果表明，在甲基膦酸酯的甲基上连续引入氯取代基增加了过渡态和中间体的稳定性，从而促进了 P-C 键的断裂。虽然未取代的甲基膦酸二甲酯可能会发生排他性的 P-O 键断裂，但三氯化类似物仅通过 P-C 键解离反应形成二氯卡宾，二氯卡宾被各种烯烃捕获，形成相应的二氯环丙烷。图形概要
• Fray,G.I., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 4284 - 4285
  作者：Fray,G.I.

  DOI：——

  日期：——
• Makosza,M.; Fedorynski,M., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 2223 - 2226
  作者：Makosza,M.、Fedorynski,M.

  DOI：——

  日期：——
• Kostikov,R.R.; Molchanov,A.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1871 - 1876
  作者：Kostikov,R.R.、Molchanov,A.P.

  DOI：——

  日期：——