3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phenyl hydroxy(4-chlorophenyl)methanephosphonate | 879688-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phenyl hydroxy(4-chlorophenyl)methanephosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[[(4-chlorophenyl)-hydroxy-methyl]-phenoxy-phosphoryl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-phenoxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 879688-33-2
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₅O₇P
• 分子量: 547.892
• InChiKey: JMRWBBZRFPKNPM-SEGJNWIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phenyl hydroxy(4-chlorophenyl)methanephosphonate 在 FBS 、 水 作用下， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl H-phosphonate monoester 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  水解条件下芳基核苷α-羟基膦酸酯非对映异构体混合物的分解途径研究。α-羟基膦酸酯单酯的合成†

  摘要：

  在各种水解条件下，研究了酯和羟基次甲基片段中带有不同芳基 的核苷α-羟基膦酸酯1（非对映异构混合物）的分解途径。我们发现，在碱性水溶液中，这些化合物的稳定性和分解途径受羟基次甲基部分中芳基的电子特征支配（羟基膦酸酯 ⇌ H-膦酸酯二酯+醛平衡）和攻击亲核试剂（α-亲核试剂，例如 次碘酸盐或过氧化物阴离子）。在hydroxyphosphonates的水解速率中观察到的差异显著1与它们的直径： -acylated衍生物指向由相邻的羟基功能施加的分子内酸催化的重要性。基于这些发现，为其他方面难以访问的有效合成协议羟基膦酸酯已经开发出类型7的单酯。

  DOI：

  10.1039/b9nj00717b
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl H-phosphonate monoester 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phenyl hydroxy(4-chlorophenyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Aryl nucleoside H-phosphonates. Part 15: Synthesis, properties and, anti-HIV activity of aryl nucleoside 5′-α-hydroxyphosphonates

  摘要：

  Aryl nucleoside 5'-H-phosphonates 4 bearing AZT or 2',3'-dideoxyuridine moieties were subjected to reaction with various aromatic aldehydes to produce nucleoside 5'-alpha-hydroxyphosphonate derivatives 2 as potential anti-HIV agents. Stability of the title compounds in cell culture media was investigated and three distinct decomposition pathways were identified. The anti-HIV activity of hydroxyphosplionates 2 correlates well with the type and extent of their chemical or enzymatic degradation in Culture medium (RPMI 1640 containing 10% FBS), suggesting that aryl nucleoside 5'-hydroxyphosphonates 2 act as depot forms of the parent antiviral nucleosides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.048