α-glucogallin | 53318-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: α-glucogallin
• 英文别名: alpha-Glucogallin；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 53318-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₁₀
• 分子量: 332.264
• InChiKey: GDVRUDXLQBVIKP-JEUROIALSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D20 +83° (c = 3 in methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3’,4’,5’-tri-O-benzylgalloyl)-α-D-glucopyranose 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到α-glucogallin
  参考文献：
  名称：

  Gallotannins和单宁酸：首次化学合成和对阿尔茨海默氏症淀粉样β肽聚集的体外抑制活性。

  摘要：

  在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201411606

文献信息

• COMPOUNDS REDUCING THE PRODUCTION OF SORBITOL IN THE EYE AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US20150197536A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Methods of inhibiting the progression of or treating secondary complications of diabetes, especially a diabetic eye disease, in a mammal by inhibiting the production of sorbitol in the mammal. Small molecule inhibitors of sorbitol production in the eye useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using the same.

  通过抑制哺乳动物体内山梨醇的产生，来抑制糖尿病的进展或治疗其次并发症，尤其是糖尿病眼病。本发明方法中可用于抑制眼部山梨醇产生的小分子抑制剂，以及含有该化合物的制药组合物和使用该组合物的方法。
• Polyhydroxylated aromatic compounds for the treatment of amyloidosis and alpha-synuclein fibril diseases
  申请人：Proteotech Inc.

  公开号：EP1808169A2

  公开（公告）日：2007-07-18

  Polyhydroxylated aromatic compounds, and compositions containing them, are useful for the treatment of amyloidosis, especially Alzheimer's disease, and for the treatment of diseases characterized by α-synuclein fibril formation, especially Lewy body disease and Parkinson's disease.

  多羟基芳香族化合物和含有它们的组合物可用于治疗淀粉样变性病，特别是阿尔茨海默病，以及治疗以α-突触核蛋白纤维形成为特征的疾病，特别是路易体病和帕金森病。
• NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE, NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE GENE, AND NOVEL GLYCOSYL DONOR COMPOUND
  申请人：National University Corporation Tokyo University Of Agriculture and Technology

  公开号：EP2463366B1

  公开（公告）日：2015-08-12
• POLYHYDROXYLATED AROMATIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOIDOSIS AND $g(a)-SYNUCLEIN FIBRIL DISEASES
  申请人：Proteotech Inc.

  公开号：EP1244435A2

  公开（公告）日：2002-10-02
• USE OF INDOLE COMPOUNDS FOR FAT REDUCTION AND SKIN AND SOFT TISSUE TIGHTENING
  申请人：Alevere Medical Corporation

  公开号：EP2968272A1

  公开（公告）日：2016-01-20