3-vinylindene | 63927-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-vinylindene
• 英文别名: 3-vinyl-1H-indene；1H-Indene, 3-ethenyl-；3-ethenyl-1H-indene
• CAS: 63927-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: DREXYQDGEBSCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylindene 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-2,3-dihydro-8H,λ⁵-indeno[2,1-b]phosphol-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 1,2,3,8-tetrahydroindeno[2,1-b]phospholes was developed, The method is based on the direct reduction of the corresponding quasiphosphonium salts with LiAlH4.

  DOI：

  10.1023/a:1009586503260
• 作为产物：
  描述：

  1-Vinyl-indan-1-ol 在 喹啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-vinylindene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-苯基茚并[2,1- b ]-磷脂作为磷戊烯基阴离子的潜在前体的合成

  摘要：

  3-乙烯基-1H-茚是在麦考马克与苯基二溴化膦的环加成反应中首次用作二烯。加热加合物以重排双键，并且在水解时获得1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化氢1-氧化物。溴代醇在水中与NBS形成。除去HBr和H 2 O分子，得到1，2-二氢-1-苯基茚并[2，1-b]氧化磷（I）。该膦是通过用HSiCl 3-吡啶进行脱氧而形成的，并具有适当的饱和度，以使质子提取后形成苯并磷杂戊烯基阴离子。但是，获得了具有不同碱和t的产品混合物。-丁基锂发生1,4-加成反应，形成化合物，鉴定为3-叔丁基-1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化物（分离为1-氧化物）。得到的迹象表明正丁基锂和二环己基氨基锂也加到了I的二烯单元上。当在没有吡啶的情况下尝试进行HSiCl 3脱氧时，另外的1,4-加成（相当于H 2与I一起发生）。本研究的产物用31 P和13 C NMR光谱表征。对31

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88540-9

文献信息

• Enantioselective (Formal) Aza-Diels−Alder Reactions with Non-Danishefsky-Type Dienes
  作者：Uttam K. Tambar、Sharon K. Lee、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja104480g

  日期：2010.8.4

  Enantioselective (formal) aza-Diels-Alder reactions between acylhydrazones and non-Danishefsky-type dienes have been developed. The reactions are promoted by a simple and economical chiral silicon Lewis acid and are typically conducted at ambient temperature. Both glyoxylate- and aliphatic aldehyde-derived hydrazones may be employed, as may variously substituted dienes, leading to the synthesis of

  已经开发了酰基腙和非 Danishefsky 型二烯之间的对映选择性（正式）氮杂-Diels-Alder 反应。该反应由简单且经济的手性硅路易斯酸促进，并且通常在环境温度下进行。可以使用乙醛酸和脂肪醛衍生的腙，也可以使用各种取代的二烯，导致合成各种四氢吡啶，具有良好到极好的对映选择性。
• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• Triarylphosphine Ligands with Hemilabile Alkoxy Groups: Ligands for Nickel(II)-Catalyzed Olefin Dimerization Reactions. Hydrovinylation of Vinylarenes, 1,3-Dienes, and Cycloisomerization of 1,6-Dienes
  作者：Souvagya Biswas、Aibin Zhang、Balaram Raya、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1002/adsc.201400237

  日期：2014.7.7

  practical synthesis of these compounds. In sharp contrast, hydrovinylation of a variety of 1,3‐dienes is best catalyzed by nickel(II) complexes of 2‐benzyloxyphenyldiphenylphosphine, L5. The other two ligands, 2‐benzyloxymethyl‐ (L6) and 2‐benzyloxyethyldiphenylphosphine (L7) are much less effective in the HV of 1,3‐dienes. Nickel(II)‐catalyzed cycloisomerization of 1,6‐dienes into methylenecyclopentanes

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环
• A Direct Route to Fluostatin C by a Fascinating Diels−Alder Reaction
  作者：Maolin Yu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja7113757

  日期：2008.3.1

  The Diels-Alder reactions between vinylindenes (5 or 6) as the dienes with quinoneketals (7 or 8) or with methacrolein as the dienophiles were investigated. The remarkable regioselectivities of these Diels-Alder adducts suggested that the regiopreferences of these dienes and dienophiles in these cases are not a fixed property of each component of the cycloaddition but are mutually contigent. This paper

  研究了作为二烯的乙烯基茚（5 或 6）与醌缩酮（7 或 8）或甲基丙烯醛作为亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应。这些 Diels-Alder 加合物的显着区域选择性表明，在这些情况下，这些二烯和亲二烯体的区域偏好不是环加成的每个组分的固定特性，而是相互并存的。本文展示了如何将 6 和 8 之间的 Diels-Alder 反应应用于氟他汀 C 和 E 的首次全合成。
• Metal‐Free Direct C−H Cyanation of Alkenes
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201807303

  日期：2018.9.3

  A metal‐free and direct alkene C−H cyanation is described. Directing groups are not required and the mechanism involves electrophilic activation of the alkene by a cyano iodine(III) species generated in situ from a [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arene and trimethylsilyl cyanide as the cyanide source. This C−H functionalization can be conducted on gram scale, and for noncyclic 1,1‐ and 1,2‐disubstuted alkenes

  描述了无金属的直接烯烃CH氰化。不需要导向基团，并且该机理涉及通过由[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃和三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物源原位产生的氰基碘（III）物质对烯烃的亲电子活化。这种CH功能化可以以克为单位进行，对于非环状1,1,1，和1,2-二取代的烯烃，可以实现高立体选择性，因此使该方法具有很高的价值。