6-Methoxy-benzonorbornen | 16499-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Methoxy-benzonorbornen
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-1,4-methanonaphthalene；4-methoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 16499-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LNNBFYNIVRZKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-benzonorbornen 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 桥萘酯
  参考文献：
  名称：

  环丁酮与烯烃催化脱羰环加成合成桥联环戊烷衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了环丁酮和烯烃之间的分子内铑催化脱羰偶联，该偶联通过 C−C 活化进行，并为各种饱和桥联环戊烷衍生物提供了一种独特的方法。在此反应中，环丁酮充当环丙烷替代物，以形式 (4+2−1) 转化进行反应。为了证明该方法的有效性，将其应用于抗真菌药物 Tolciclate 的简明合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201608158
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxybenzonorbornadiene 生成 6-Methoxy-benzonorbornen
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the chemical shifts of the bridge protons of benzonorbornenes

  摘要：

  在一系列6-取代苯基诺邻二环烯和苯基诺邻二烯中，对C₉桥上质子的化学位移进行了取代效应的研究，以及对5-取代2-茚醇中C₂质子的影响。这些效应与修正的Hammett关系τ_R - τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2呈线性相关。在苯基诺邻二烯中，从反式C₉质子获得的ρ值略微但显着大于从相应的顺式质子获得的值，而从顺-9-苯基诺邻醇和茚醇中获得的ρ值之间没有显著差异。较大的ρ_anti值可以解释为苯环的π-电子体系与桥碳的轨道体系之间的立体特异性电子相互作用。此外，结果表明上述修正的Hammett关系通常与苯环环烯和类似化合物的脂肪成分的取代效应具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1139/v67-197

文献信息

• Electron spin resonance studies of bicyclo[2.2.1]heptanes and bicyclo[2.2.2]octanes spin labeled with nitrobenzene anion radicals
  作者：Shigeru. Terabe、Ryusei. Konaka

  DOI：10.1021/ja00796a033

  日期：1973.7
• Synthesis of Bridged Cyclopentane Derivatives by Catalytic Decarbonylative Cycloaddition of Cyclobutanones and Olefins
  作者：Xuan Zhou、Haye Min Ko、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201608158

  日期：2016.10.24

  decarbonylative coupling between cyclobutanones and alkenes that proceeds by C−C activation and provides a distinct approach to a diverse range of saturated bridged cyclopentane derivatives. In this reaction, cyclobutanones serve as cyclopropane surrogates, reacting in a formal (4+2−1) transformation. To demonstrate the efficacy of this method, it was applied in a concise synthesis of the antifungal drug Tolciclate

  在此，我们报道了环丁酮和烯烃之间的分子内铑催化脱羰偶联，该偶联通过 C−C 活化进行，并为各种饱和桥联环戊烷衍生物提供了一种独特的方法。在此反应中，环丁酮充当环丙烷替代物，以形式 (4+2−1) 转化进行反应。为了证明该方法的有效性，将其应用于抗真菌药物 Tolciclate 的简明合成中。
• Substituent effects on the chemical shifts of the bridge protons of benzonorbornenes
  作者：Naoki Inamoto、Shozo Masuda、Kazuo Tori、Katsutoshi Aono、Hiroshi Tanida

  DOI：10.1139/v67-197

  日期：1967.6.1

  The substituent effects on the chemical shifts of the C₉ bridge protons in a series of 6-substituted benzonorbornenes and benzonorbornadienes, and on those of the C₂ protons in 5-substituted 2-indanols, were investigated. They were linearly correlated with the modified Hammett relationship τ_R − τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2. The ρ values obtained from the anti-C₉ protons in the bornenes and bornadienes were slightly but significantly larger than those from the corresponding syn protons, whereas no significant difference was observed between the ρ values obtained from syn-9-benzonorbornenols and the indanols. The larger ρ_anti values were explained in terms of a stereospecific electronic interaction between the π-electron system of the benzene ring and the orbital system of the bridge carbon. In addition, it was shown that the above modified Hammett relationship gives generally a good agreement with the substituent effects on the aliphatic constituents of benzocyclenes and analogous compounds.

  在一系列6-取代苯基诺邻二环烯和苯基诺邻二烯中，对C₉桥上质子的化学位移进行了取代效应的研究，以及对5-取代2-茚醇中C₂质子的影响。这些效应与修正的Hammett关系τ_R - τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2呈线性相关。在苯基诺邻二烯中，从反式C₉质子获得的ρ值略微但显着大于从相应的顺式质子获得的值，而从顺-9-苯基诺邻醇和茚醇中获得的ρ值之间没有显著差异。较大的ρ_anti值可以解释为苯环的π-电子体系与桥碳的轨道体系之间的立体特异性电子相互作用。此外，结果表明上述修正的Hammett关系通常与苯环环烯和类似化合物的脂肪成分的取代效应具有良好的一致性。