2,3-bis(carboxyethyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 415682-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(carboxyethyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-[3-(2-Carboxyethyl)-5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]propanoic acid；3-[3-(2-carboxyethyl)-5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 415682-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: BNKQUIRSAZTXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪 、 2,3-bis(carboxyethyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以38%的产率得到3-[5-hydroxy-3-[3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propylamino]-3-oxopropyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的1,4-萘醌衍生物作为锥虫锥虫还原酶和脂酰胺脱氢酶的颠覆性底物：氧化还原循环活性与体外细胞毒性之间的合成和相关性。

  摘要：

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构

  DOI：

  10.1021/jm001079l
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 5-羟基对萘醌 在 silver nitrate ammonium persulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2,3-bis(carboxyethyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的1,4-萘醌衍生物作为锥虫锥虫还原酶和脂酰胺脱氢酶的颠覆性底物：氧化还原循环活性与体外细胞毒性之间的合成和相关性。

  摘要：

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构

  DOI：

  10.1021/jm001079l

文献信息

• 2- and 3-Substituted 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Subversive Substrates of Trypanothione Reductase and Lipoamide Dehydrogenase from <i>Trypanosoma</i> <i>c</i><i>ruzi</i>:  Synthesis and Correlation between Redox Cycling Activities and in Vitro Cytotoxicity
  作者：Laurence Salmon-Chemin、Eric Buisine、Vanessa Yardley、Sven Kohler、Marie-Ange Debreu、Valérie Landry、Christian Sergheraert、Simon L. Croft、R. Luise Krauth-Siegel、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm001079l

  日期：2001.2.1

  Trypanothione reductase (TR) is both a valid and an attractive target for the design of new trypanocidal drugs. Starting from menadione, plumbagin, and juglone, three distinct series of 1,4-naphthoquinones (NQ) were synthesized as potential inhibitors of TR from Trypanosoma cruzi (TcTR). The three parent molecules were functionalized at carbons 2 and/or 3 by various polyamine chains. Optimization of

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构