2-(1-naphthyl)-5-hexynoic acid | 88071-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-5-hexynoic acid
• 英文别名: α-3-butynyl-1-naphthaleneacetic acid；2-Naphthalen-1-ylhex-5-ynoic acid
• CAS: 88071-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DCIQAFIHYQFUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-5-hexynoic acid 在 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (2S)-2-(1-naphthyl)-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Resolution and determination of the absolute stereochemistry of .alpha.- and .beta.-aryl-substituted .gamma.-methylenevalerolactones, alternate substrate inhibitors for serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a040
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 4-溴-1-丁炔 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(1-naphthyl)-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of selectively inhibiting calcium-independent myocardial

  摘要：

  该公式所示的化合物对钙无关心肌磷脂酶A.sub.2具有抑制作用：其中R和R.sup.1独立代表氢和卤素、烷基、烯基和炔基基团；R.sup.2代表芳基、芳氧基和杂芳基基团；X为1或2。

  公开号：

  US05208244A1

文献信息

• Structural determinants of haloenol lactone-mediated suicide inhibition of canine myocardial calcium-independent phospholipase A2
  作者：Lori A. Zupan、Randy H. Weiss、Stanley L. Hazen、Barry L. Parnas、Karl W. Aston、Patrick J. Lennon、Daniel P. Getman、Richard W. Gross

  DOI：10.1021/jm00053a012

  日期：1993.1

  Haloenol lactones are potent mechanism im-based inhibitors of a novel class of calcium-independent phospholipases A2 Which have been implicated as the enzymic mediators of membrane dysfunction during myocardial ischemia (Hazen, S. L.; et al. J. Biol. Chem. 1991, 266,7227-7232). Herein we demonstrate that the ring size, hydrophobic group, and cryptic electrophile in the haloenol lactone moiety are important and modifiable determinants of the inhibitory potency of haloenol lactone-mediated inhibition of calcium-independent phospholipase A2. Direct comparisons between haloenol lactone-mediated inhibition of calcium-independent phospholipase A2 and the absence of inhibition with calcium-dependent phospholipase A2 further underscore the marked differences in the catalytic strategy employed by these two classes of intracellular phospholipases A2.
• US5208244A
  申请人：——

  公开号：US5208244A

  公开（公告）日：1993-05-04
• Resolution and determination of the absolute stereochemistry of .alpha.- and .beta.-aryl-substituted .gamma.-methylenevalerolactones, alternate substrate inhibitors for serine proteases
  作者：Du Jong Baek、Scott B. Daniels、Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00277a040

  日期：1989.8
• Method of selectively inhibiting calcium-independent myocardial
  申请人：Washington University

  公开号：US05208244A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  Inhibition of calcium-independent myocardial phospholipase A.sub.2 is shown for compounds of the formula: ##STR1## wherein R and R.sup.1 independently represent hydrogen and halogen, alkyl, alkenyl and alkynyl radicals; R.sup.2 represents aryl, aryloxy, and heteroaryl radicals; and X is 1 or 2.

  该公式所示的化合物对钙无关心肌磷脂酶A.sub.2具有抑制作用：其中R和R.sup.1独立代表氢和卤素、烷基、烯基和炔基基团；R.sup.2代表芳基、芳氧基和杂芳基基团；X为1或2。