2-(8-bromonaphth-1yl)pyridine | 190323-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(8-bromonaphth-1yl)pyridine
• 英文别名: 2-(8-bromonaphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 190323-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: GQOQNQYRSVKHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 、 2-(8-bromonaphth-1yl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到1-(2'-pyridyl)-8-(3''-pyridyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环状氮原子的位置对1,8-二杂芳基萘的阻转异构体中旋转势垒幅度的影响。

  摘要：

  通过Pd（0）催化的偶联反应制备了五个新的阻转异构手性1,8-二杂芳基萘。可变温度质子NMR光谱显示，具有2'-吡啶基或2'-吡嗪基环的化合物与具有3'-吡啶基环的化合物相比，具有较低的能垒以进行旋转以相互转化构象异构体。聚结温度可能相差100摄氏度。AM1和PM3的计算结果表明，σ键旋转的首选过渡态将环状氮原子置于2'或邻位，朝向第二个杂芳基环的表面，并且不朝向萘环。

  DOI：

  10.1021/jo961825n
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0~135.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 2-(8-bromonaphth-1yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Metal controlled regioselectivity in the cyclometallation of 2-(1-naphthyl)-pyridine

  摘要：

  2-(1-萘基)吡啶与金盐和钯盐的环金属化反应具有完全正交的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc07962k

文献信息

• [EN] STEREODYNAMIC CHEMOSENSORS<br/>[FR] CHIMIOCAPTEURS STÉRÉODYNAMIQUES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2014144197A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to multifunctional chemosensors that can measure the concentration, enantiomeric excess (ee), and absolute configuration of chiral compounds. The chemosensors described herein may contain a backbone moiety that is bonded to a fluorescent moiety and a moiety for bonding a chiral compound. Backbone moieties may include aromatic groups, for example, naphthyl. The chemosensors described herein are useful for measuring concentration, enantiomeric excess, and absolute configuration of organic molecules in areas such as high throughput screening.

  本发明涉及多功能化学传感器，可测量手性化合物的浓度、对映体过量（ee）和绝对构型。本文描述的化学传感器可能包含与荧光基团和用于结合手性化合物的基团结合的骨架基团。骨架基团可能包括芳香族基团，例如，萘基团。本文描述的化学传感器可用于在高通量筛选等领域测量有机分子的浓度、对映体过量和绝对构型。
• COMPOUNDS WITH SPIROBIFLUORENE-STRUCTURES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190194164A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to spirobifluorene derivatives which are substituted with electron transport groups, in particular for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention, and to electronic devices comprising the same.

  该发明涉及用电子传输基团取代的螺联苯衍生物，特别用于电子器件中。该发明还涉及根据该发明制备化合物的方法，以及包含相同化合物的电子器件。
• STEREODYNAMIC CHEMOSENSORS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20160039723A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to multifunctional chemosensors that can measure the concentration, enandomeric excess (ee), and absolute configuration of chiral compounds. The chemosensors described herein may contain a backbone moiety that is bonded to a fluorescent moiety and a moiety for bonding a chiral compound. Backbone moieties may include aromatic groups, for example, naphthyl. The chemosensors described herein are useful for measuring concentration, enandomeric excess, and absolute configuration of organic molecules in areas such as high throughput screening.

  本发明涉及多功能化学传感器，可测量手性化合物的浓度、对映异构体过量（ee）和绝对构型。本文所描述的化学传感器可能包含与荧光基团和手性化合物配合的骨架基团。骨架基团可以包括芳香族基团，例如萘基团。本文所描述的化学传感器可用于在高通量筛选等领域测量有机分子的浓度、对映异构体过量和绝对构型。
• Boron‐Mediated Regioselective Aromatic C−H Functionalization via an Aryl BF ₂ Complex
  作者：Ganesh H. Shinde、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/chem.202203505

  日期：2023.2.16

  Regioselective functionalization of 2-aryl-azaarenes N-heteroarenes and aryl aldehydes has been achieved. The reaction proceeds via a BBr3 promoted 5 and 6-membered boracycle that undergoes a ligand exchange promoted by Selectfluor to give a previously scarce aryl BF2 species. The aryl BF2 is a bench stable intermediate that can be used for the deborylative functionalization of the 2-aryl-azaarenes

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。
• Compounds with spirobifluorene-structures
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11447464B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  The invention relates to spirobifluorene derivatives which are substituted with electron transport groups, in particular for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention, and to electronic devices comprising the same.

  本发明涉及被电子传输基团取代的螺二芴衍生物，特别是用于电子设备。本发明还涉及一种生产本发明所述化合物的方法，以及包含这些化合物的电子设备。