1-(2'-pyridyl)-8-(3''-pyridyl)naphthalene | 189090-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2'-pyridyl)-8-(3''-pyridyl)naphthalene
• 英文别名: Pyridine, 2-[8-(3-pyridinyl)-1-naphthalenyl]-；2-(8-pyridin-3-ylnaphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 189090-41-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: FQVFAESWYFAHKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-pyridyl)-8-(3''-pyridyl)naphthalene 、 碘甲烷 在 高氯酸 作用下， 生成 1-(1'-methyl-2'-pyridinium-2'-yl)-8-(1"-methyl-3"-pyridinium-3"-yl)naphthalene diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  静电对1,8-二（2'-吡啶基）萘的带电和偶极衍生物的阻转异构体组成的影响

  摘要：

  1,8-二（2'-吡啶基）萘的双阳离子1'，1'-二甲基（6a），偶极1'，1'-二氧化物（6b）和6'，6'-联吡啶酮（7）衍生物是准备好了。质子NMR无法揭示在宽温度范围内单个抗同位阻转异构体的存在。相反，1-（2'-吡啶基）-8-（3“-吡啶基）萘（8）的1'，1”-二甲基衍生物（6a的位置异构体）在DMSO-d（6）中以在室温下为抗阻转异构体的2：1混合物。静电排斥被认为使抗阻转异构体受到青睐，特别是在6a中，由于环的张开排列，带电区域比在8a中更靠近在一起，因此尤其如此。AM1和PM3的计算证实了6a，6b和7的抗同构异构体比同构异构体更受青睐。

  DOI：

  10.1021/jo962232f
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(2'-pyridyl)-8-(3''-pyridyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环状氮原子的位置对1,8-二杂芳基萘的阻转异构体中旋转势垒幅度的影响。

  摘要：

  通过Pd（0）催化的偶联反应制备了五个新的阻转异构手性1,8-二杂芳基萘。可变温度质子NMR光谱显示，具有2'-吡啶基或2'-吡嗪基环的化合物与具有3'-吡啶基环的化合物相比，具有较低的能垒以进行旋转以相互转化构象异构体。聚结温度可能相差100摄氏度。AM1和PM3的计算结果表明，σ键旋转的首选过渡态将环状氮原子置于2'或邻位，朝向第二个杂芳基环的表面，并且不朝向萘环。

  DOI：

  10.1021/jo961825n

文献信息

• Influence of the Position of an Annular Nitrogen Atom on the Magnitude of the Rotational Barriers in Atropisomers of 1,8-Dihetarylnaphthalenes
  作者：John A. Zoltewicz、Nobert M. Maier、Walter M. F. Fabian

  DOI：10.1021/jo961825n

  日期：1997.5.1

  chiral 1,8-dihetarylnaphthalenes were prepared by Pd(0)-catalyzed coupling reactions. Variable-temperature proton NMR spectra show those compounds with a 2'-pyridyl or 2'-pyrazinyl ring have a much lower energy barrier for rotation to interconvert conformational isomers than those with a 3'-pyridyl ring. Coalescence temperatures may differ by as much as 100 degrees C. The results of AM1 and PM3 computations

  通过Pd（0）催化的偶联反应制备了五个新的阻转异构手性1,8-二杂芳基萘。可变温度质子NMR光谱显示，具有2'-吡啶基或2'-吡嗪基环的化合物与具有3'-吡啶基环的化合物相比，具有较低的能垒以进行旋转以相互转化构象异构体。聚结温度可能相差100摄氏度。AM1和PM3的计算结果表明，σ键旋转的首选过渡态将环状氮原子置于2'或邻位，朝向第二个杂芳基环的表面，并且不朝向萘环。
• Electrostatic Effects on the Population of Atropisomers of Charged and Dipolar Derivatives of 1,8-Di(2‘-pyridyl)naphthalene
  作者：John A. Zoltewicz、Nobert M. Maier、Walter M. F. Fabian

  DOI：10.1021/jo962232f

  日期：1997.5.1

  6'-dipyridone (7) derivatives of 1,8-di(2'-pyridyl)naphthalene were prepared. Proton NMR failed to reveal the presence of individual anti-syn atropisomers over a wide range of temperatures. By contrast, the 1',1"-dimethyl derivative of 1-(2'-pyridyl)-8-(3"-pyridyl)naphthalene (8), a positional isomer of 6a, existed in DMSO-d(6) as a 2:1 mixture of anti to syn atropisomers at ambient temperatures. Electrostatic

  1,8-二（2'-吡啶基）萘的双阳离子1'，1'-二甲基（6a），偶极1'，1'-二氧化物（6b）和6'，6'-联吡啶酮（7）衍生物是准备好了。质子NMR无法揭示在宽温度范围内单个抗同位阻转异构体的存在。相反，1-（2'-吡啶基）-8-（3“-吡啶基）萘（8）的1'，1”-二甲基衍生物（6a的位置异构体）在DMSO-d（6）中以在室温下为抗阻转异构体的2：1混合物。静电排斥被认为使抗阻转异构体受到青睐，特别是在6a中，由于环的张开排列，带电区域比在8a中更靠近在一起，因此尤其如此。AM1和PM3的计算证实了6a，6b和7的抗同构异构体比同构异构体更受青睐。