1-naphthylmethyl 1-naphthylacetate | 72977-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylmethyl 1-naphthylacetate
• 英文别名: Naphthalen-1-ylmethyl 2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 72977-58-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: FUNDNYMDVGEMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylmethyl 1-naphthylacetate 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1,2-二(1-萘基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  取代的萘乙酸芳基甲基酯酯的光脱羧：萘基芳基乙烷的合成

  摘要：

  据报道，通过萘基甲基芳基乙酸乙酸酯的光脱羧合成萘基芳基乙烷，其中芳基能够稳定电荷转移反应。反应通过从供体到受体的分子内电荷转移而进行，从而增强了在溶剂笼内产生所需二芳基乙烷产物的途径。这些笼中萘基芳基乙烷在单个光化学步骤中以高收率生产，使用环己烷作为溶剂可提供最佳收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01871
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-naphthylmethyl 1-naphthylacetate
  参考文献：
  名称：

  Benzotropyl + benzene .dha. tropyl + naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00853a033

文献信息

• Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis
  作者：Yota Sakakibara、Kenichiro Itami、Kei Murakami

  DOI：10.1021/jacs.3c11588

  日期：2024.1.17

  1,2-diarylethane from arylacetic acids, whereas the ruthenium photoredox catalyst allows the construction of an ester scaffold with two arylmethyl moieties via the SET pathway. The resulting radical intermediates were coupled to olefins to realize multicomponent reactions. Consequently, four different products were selectively obtained from a simple carboxylic acid. This discovery offers new opportunities

  Kolbe 二聚反应和 Hofer-Moest 反应是经过深入研究的羧酸转化，其中通过电化学脱羧构建新的碳-碳和碳-杂原子键。这些转变可以通过选择允许控制反应中间体（例如碳自由基或碳正离子）的电极来切换。然而，高电流密度的要求降低了官能团与这些电化学反应的相容性。在这里，我们展示了活化羧酸以可切换和官能团兼容的方式进行光催化脱羧转化。我们发现，通过控制反应途径：能量转移（EnT）和单电子转移（SET），可以使用合适的光催化剂来实现 Kolbe 型或 Hofer-Moest 型反应之间的切换。有机光催化剂促进的 EnT 途径从芳基乙酸产生 1,2-二芳基乙烷，而钌光氧化还原催化剂允许通过 SET 途径构建具有两个芳基甲基部分的酯支架。所得自由基中间体与烯烃偶联以实现多组分反应。因此，从简单的羧酸中选择性地获得了四种不同的产物。这一发现为使用相同的底物以最小的成本和精力通过可切换反应选择性合成多种产品提供了新的机会。
• Photodecarboxylation of Substituted Naphthylmethyl Arylacetate Esters: Synthesis of Naphthylarylethanes
  作者：James W. Hilborn、Reinaldo Moya-Barrios、Alison Thompson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01871

  日期：2019.9.20

  naphthylmethyl arylacetate esters is reported where the aryl group is able to stabilize a charge transfer reaction. The reaction proceeds via intramolecular charge transfer from the donor to acceptor, thereby enhancing a pathway to produce, within the solvent cage, the desired diarylethane products. These in-cage naphthylarylethanes are produced in good yields, in a single photochemical step, with the use

  据报道，通过萘基甲基芳基乙酸乙酸酯的光脱羧合成萘基芳基乙烷，其中芳基能够稳定电荷转移反应。反应通过从供体到受体的分子内电荷转移而进行，从而增强了在溶剂笼内产生所需二芳基乙烷产物的途径。这些笼中萘基芳基乙烷在单个光化学步骤中以高收率生产，使用环己烷作为溶剂可提供最佳收率。
• Benzotropyl + benzene .dha. tropyl + naphthalene
  作者：Martin Pomerantz、Alan S. Ross

  DOI：10.1021/ja00853a033

  日期：1975.10