(3R)-7-methyl-6-[(1-naphthyl)methyl]-4-oxo-1-thia-3a-aza-3-indancarboxylic acid | 864405-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-7-methyl-6-[(1-naphthyl)methyl]-4-oxo-1-thia-3a-aza-3-indancarboxylic acid
• 英文别名: (3R)-8-methyl-7-(1-naphthylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid；(3R)-8-methyl-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 864405-83-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: QDPXGYNWNIALTG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-methyl-6-[(1-naphthyl)methyl]-4-oxo-1-thia-3a-aza-3-indancarboxylic acid 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到8-methyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors

  摘要：

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。

  DOI：

  10.1039/b503294f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 (3R)-7-methyl-6-[(1-naphthyl)methyl]-4-oxo-1-thia-3a-aza-3-indancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors

  摘要：

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。

  DOI：

  10.1039/b503294f

文献信息

• [EN] RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] THIAZOLINO 2-PYRIDONES À CYCLES FUSIONNÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2017175182A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure provides a combination comprising: (i) a drug against tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable combination thereof. The combination may be used in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本公开提供了一种组合物，包括：（i）用于治疗结核病的药物或其药用盐，以及（ii）式（II）的化合物，或其药用可接受的组合物。该组合物可用于治疗和/或预防结核病。
• [EN] RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES IN COMBINATION WITH A DRUG AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] THIAZOLINO 2-PYRIDONES À CYCLE FUSIONNÉ EN COMBINAISON AVEC UN MÉDICAMENT CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2019068910A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure provides a combination comprising: (i). a drug against tuberculosis inhibiting the cytochrome b subunit of the bc1 complex, said cytochrome b subunit being encoded by the gene qcrB,in Mycobacterium tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开提供一种组合物，包括：(i) 抗结核药物，抑制bc1复合物的细胞色素b亚基，所述细胞色素b亚基由Mycobacterium tuberculosis的qcrB基因编码，或其药用盐，以及(ii) 公式(II)的化合物，或其药用盐。
• Ring-fused thiazolino 2-pyridones, methods for preparation thereof and their use in the treatment and/or prevention of tuberculosis
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：US10945999B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present disclosure provides a combination comprising: (i) a drug against tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula II, or a pharmaceutically acceptable combination thereof. The combination may be used in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本公开提供了一种组合物，包括：(i) 抗结核药物或其药学上可接受的盐；(ii) 式 II.化合物或其药学上可接受的组合物、 或其药学上可接受的组合物。 该组合物可用于治疗和/或预防结核病。
• Ring-fused thiazolino 2-pyridones in combination with a drug against tuberculosis
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：US11129816B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  Described is a composition that includes: (i) a drug against tuberculosis inhibiting the cytochrome b subunit of the bc1 complex, said cytochrome b subunit being encoded by the gene qcrB, in Mycobacterium tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  所述组合物包括 (i) 一种抑制 bc1 复合物细胞色素 b 亚基的抗结核药物，所述细胞色素 b 亚基由结核分枝杆菌中的 qcrB 基因编码，或其药学上可接受的盐，和 (ii) 式 II 的化合物、 或其药学上可接受的盐。
• RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS
  申请人：Quretech Bio AB

  公开号：EP3439655B1

  公开（公告）日：2021-03-03