3-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid | 1423027-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-(p-bromophenyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 1423027-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: LLLUYSJNSQAPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3R)-3-(4-bromophenyl)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 己酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环所有杂种：在烯丙基中心的替代揭示了[13] -Macrodilactones的构象动力学。

  摘要：

  大环大环化合物采用的形状在它们的反应性和与生物分子结合的能力中起作用。我们研究了作为天然产物大环化合物模型的[13]-大二内酯特定家族的合成，构象分析和性质。我们的大二内酯的特征使我们能够通过该大环族新成员的模块合成来研究立体中心与平面手性之间的关系。在这里，我们报道了从新的[13]-宏二内酯（该分子在邻近烯烃的位置上被取代）获得的见解。与α-取代的区域异构体相比，通过X射线晶体学，NMR耦合常数和计算化学反应对反应产物进行表征，可对该化合物进行分析，揭示了烯烃单元是动态的。也就是说，数据支持一个模型，其中我们的[13]-大二内酯中的烯烃在两个构象之间振荡。一种构象与另一种构象的反应性差异导致这种动态行为的表现。结果强调了在某些天然产物大环中观察到的局部构象动力学，这可能对生物分子结合有影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201700997

文献信息

• Simultaneous Enantiodivergent Synthesis of Diverse Lactones and Lactams via Sequential One-Pot Enzymatic Kinetic Resolution–Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3390/molecules27227696

  日期：——

  diverse platform molecules for DOS. Their further derivatization can gain access to a double-sized library of products in respect to a classical approach. The validity of our concept was evidenced in enzymatic kinetic resolution followed by a ring-closing metathesis cascade. From racemic carboxylic acid ester, a simultaneous formation of enantiopure lactones and lactams was achieved. These compounds are

  面向多样性的合成的目标之一是实现所获得化合物的结构多样性。由于大多数生物活性化合物是手性的，因此开发其合成的对映选择性方法非常重要。由于效率低（最高 50% 产率）和许多纯化步骤，在 DOS 中应用动力学拆分存在问题。DOS 中动力学拆分产物的进一步衍生化导致形成具有相同立体化学的狭窄化合物库。为了克服这些局限性，我们提出了一个新概念，其中结合了动力学分辨率，其随后在一锅法方案中的反应导致同时形成两种骨架和对映异构体不同的 DOS 平台分子。与经典方法相比，它们的进一步衍生化可以获得两倍大小的产品库。我们的概念的有效性在酶促动力学分解和随后的闭环复分解级联中得到了证明。从外消旋羧酸酯，实现了对映体纯内酯和内酰胺的同时形成。这些化合物是有机化学和药物化学的重要组成部分，直到现在都是通过不同的程序合成的。
• Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (−)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob27321k

  日期：——

  racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (−)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。
• Macrocycles All Aflutter: Substitution at an Allylic Center Reveals the Conformational Dynamics of [13]‐Macrodilactones
  作者：Kelli M. Rutledge、Trevor A. Hamlin、Donna M. Baldisseri、F. Matthias Bickelhaupt、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1002/asia.201700997

  日期：2017.10.5

  play a role in their reactivity and their ability to be bound by biomolecules. We investigated the synthesis, conformational analysis, and properties of a specific family of [13]‐macrodilactones as models of natural‐product macrocycles. The features of our macrodilactones enabled us to study the relationship between stereogenic centers and planar chirality through the modular synthesis of new members

  大环大环化合物采用的形状在它们的反应性和与生物分子结合的能力中起作用。我们研究了作为天然产物大环化合物模型的[13]-大二内酯特定家族的合成，构象分析和性质。我们的大二内酯的特征使我们能够通过该大环族新成员的模块合成来研究立体中心与平面手性之间的关系。在这里，我们报道了从新的[13]-宏二内酯（该分子在邻近烯烃的位置上被取代）获得的见解。与α-取代的区域异构体相比，通过X射线晶体学，NMR耦合常数和计算化学反应对反应产物进行表征，可对该化合物进行分析，揭示了烯烃单元是动态的。也就是说，数据支持一个模型，其中我们的[13]-大二内酯中的烯烃在两个构象之间振荡。一种构象与另一种构象的反应性差异导致这种动态行为的表现。结果强调了在某些天然产物大环中观察到的局部构象动力学，这可能对生物分子结合有影响。