SBAT | 1100360-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: SBAT
• 英文别名: Bis(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl) octanedioate
• CAS: 1100360-42-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₄
• 分子量: 410.392
• InChiKey: IBMRTSTYYOHOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,8-二辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 SBAT
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Applications of New Amine Reactive Cross-Linkers for Mass Spectrometric Detection of Protein−Protein Complexes

  摘要：

  蛋白质的化学交联可以通过引入共价键来稳定非共价复合物。如何找到最快、最有效的交联剂，以最大限度地缩短反应时间并处理微妙的复合物，是一项严峻的挑战。通过引入 N-羟基邻苯二甲酰亚胺、羟基苯并三唑和 1-羟基-7-氮杂苯并三唑作为离去基团，而不是常用的 N-羟基琥珀酰亚胺基团，合成了新的交联剂。然后，利用基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱法，将这些新型交联剂与市售的丁二酰亚胺基辛二酸二酯（DSS）进行了比较，以对谷氨酰化-S-转移酶（GST）二聚体和抗体-抗原复合物进行共价稳定。它们显示出更高的效率，产生的交联复合物比 DSS 多约 30%，反应速度比 DSS 快约 10 倍。利用与 GST 二聚体的反应来了解它们的反应效率和动力学。通过将它们与 GST 和泛素的混合物一起培养，验证了它们只稳定特定蛋白质复合物的能力。最后，交联剂与合成肽进行了孵育，以研究与各种氨基酸侧链结合的选择性。结果发现，不仅赖氨酸，酪氨酸也能与新合成的以 1-hydroxy-7-azabenzotriazole 为活性基团的交联剂发生反应。

  DOI：

  10.1021/ac901651r

文献信息

• CROSS-LINKING REAGENTS FOR MOLECULAR INTERACTIONS ANALYSIS
  申请人：Bich Claudia

  公开号：US20110177617A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention describes the use of particular cross-linking reagents containing 1-hydroxybenzotriazole or 1-hydroxy-7-azabenzotriazole groups as reactive groups for cross-linking reactions of supramolecular target-ligand-complexes. The resulting cross-linked products may be directly analyzed using mass spectrometry, gel or fluorescence based technologies, X-ray crystallography, NMR or other analytical technologies. The method using High-Mass MALDI mass spectrometry provides various biological applications such as characterization of antibodies, drug discovery, and protein complex analysis including automated or higher throughput applications.

  该发明描述了使用特定的交联试剂，其中包含1-羟基苯并三唑或1-羟基-7-氮杂苯并三唑基团作为反应基团，用于交联超分子目标-配体复合物的反应。所得到的交联产物可以直接使用质谱、凝胶或荧光技术、X射线晶体学、NMR或其他分析技术进行分析。使用高质量MALDI质谱法的方法可提供各种生物应用，例如抗体表征、药物发现和蛋白质复合物分析，包括自动化或更高通量的应用。
• [EN] CROSS-LINKING REAGENTS FOR MOLECULAR INTERACTIONS ANALYSIS<br/>[FR] RÉACTIFS RÉTICULANTS DESTINÉS À L'ANALYSE D'INTERACTIONS MOLÉCULAIRES
  申请人：COVALX AG

  公开号：WO2010136539A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention describes the use of particular cross-linking reagents containing 1-hydroxybenzotriazole or 1-hydroxy-7-azabenzotriazole groups as reactive groups for cross-linking reactions of supramolecular target-ligand-complexes. The resulting cross-linked products may be directly analyzed using mass spectrometry, gel or fluorescence based technologies, X-ray crystallography, NMR or other analytical technologies. The method using High-Mass MALDI mass spectrometry provides various biological applications such as characterization of antibodies, drug discovery, and protein complex analysis including automated or higher throughput applications.