Cys-Dan | 288144-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Cys-Dan
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl]-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 288144-44-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₃S₂
• 分子量: 396.535
• InChiKey: RNZBSXNDZUAQRV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cys-Dan 、 苯甲醇 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的荧光标记捕获试剂的开发，用于检测软、硬亲电反应代谢物

  摘要：

  捕获试验在先导优化阶段进行，以检测可能导致药物毒性的反应性代谢物 (RM)。常用的丹酰谷胱甘肽（dGSH）) 由于荧光标记，提供了灵敏的分析，但是，它仅捕获软亲电 RM。硬亲电 RMs 的 TRs，其中很少有荧光标记，只能通过形成不稳定的亚胺衍生物来检测硬亲电醛。在这项研究中，我们的目标是开发新型荧光标记的 TRs，可检测软和硬亲电 RMs 并与醛形成稳定的环结构。我们设计了四个基于半胱氨​​酸的丹磺酰化 TR，它具有软亲核基团和硬亲核基团。为了评估 TRs 的反应性，我们将它们与几种底物一起孵育，发现其中一种 TRs ( CysGlu-Dan) 检测到所有软和硬亲电 RM。我们还检查了每个 TR 对参与药物代谢的七个主要 CYP 的抑制潜力，发现CysGlu-Dan显示出与dGSH相似的抑制特性。总之，CysGlu-Dan可用于评估药物发现中 RM 的风险。

  DOI：

  10.1016/j.dmpk.2021.100386
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 三异丙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Cys-Dan
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物和其他分子探针的蛋白质的内含肽介导合成

  摘要：

  我们在这里报告了使用内含肽介导的蛋白质连接策略来合成含有各种分子探针的糖蛋白和蛋白质。几种简单的半胱氨酸衍生物被合成并用作亲核试剂，用于特异性掺入表达为 N 端内含肽融合蛋白的蛋白质的 C 端。介绍了 C 端碳水化合物标记、荧光标记、金属螯合剂的掺入和核苷酸的掺入的例子。

  DOI：

  10.1021/ja0000192

文献信息

• Intein-Mediated Synthesis of Proteins Containing Carbohydrates and Other Molecular Probes
  作者：Thomas J. Tolbert、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0000192

  日期：2000.6.1

  We report here the use of an intein-mediated protein ligation strategy for the synthesis of glycoproteins and proteins containing various molecular probes. Several simple cysteine derivatives are synthesized and used as nucleophiles for specific incorporation onto the C-terminus of proteins expressed as N-terminal intein fusions. Examples of C-terminal carbohydrate labeling, fluorescence labeling,

  我们在这里报告了使用内含肽介导的蛋白质连接策略来合成含有各种分子探针的糖蛋白和蛋白质。几种简单的半胱氨酸衍生物被合成并用作亲核试剂，用于特异性掺入表达为 N 端内含肽融合蛋白的蛋白质的 C 端。介绍了 C 端碳水化合物标记、荧光标记、金属螯合剂的掺入和核苷酸的掺入的例子。
• Development of fluorescent-labeled trapping reagents based on cysteine to detect soft and hard electrophilic reactive metabolites
  作者：Chikako Shibazaki、Tomoyuki Ohe、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino

  DOI：10.1016/j.dmpk.2021.100386

  日期：2021.8

  Trapping assays are conducted at lead optimization stages to detect reactive metabolites (RMs) that can contribute to drug toxicity. The commonly used dansyl glutathione (dGSH) provides a sensitive analysis owing to the fluorescent label, however, it captures only soft electrophilic RMs. TRs for hard electrophilic RMs, few of which are labeled fluorescently, can detect hard electrophilic aldehydes

  捕获试验在先导优化阶段进行，以检测可能导致药物毒性的反应性代谢物 (RM)。常用的丹酰谷胱甘肽（dGSH）) 由于荧光标记，提供了灵敏的分析，但是，它仅捕获软亲电 RM。硬亲电 RMs 的 TRs，其中很少有荧光标记，只能通过形成不稳定的亚胺衍生物来检测硬亲电醛。在这项研究中，我们的目标是开发新型荧光标记的 TRs，可检测软和硬亲电 RMs 并与醛形成稳定的环结构。我们设计了四个基于半胱氨​​酸的丹磺酰化 TR，它具有软亲核基团和硬亲核基团。为了评估 TRs 的反应性，我们将它们与几种底物一起孵育，发现其中一种 TRs ( CysGlu-Dan) 检测到所有软和硬亲电 RM。我们还检查了每个 TR 对参与药物代谢的七个主要 CYP 的抑制潜力，发现CysGlu-Dan显示出与dGSH相似的抑制特性。总之，CysGlu-Dan可用于评估药物发现中 RM 的风险。