diethyl N-butylphosphoramidate | 20465-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-butylphosphoramidate
• 英文别名: diethyl butylphosphoramidate；Phosphorsaeure-diaethylester-butylamid；N-diethoxyphosphorylbutan-1-amine
• CAS: 20465-03-6
• 化学式: C₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 209.225
• InChiKey: UDSUHZQWVMJAEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-162 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0018 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-butylphosphoramidate 生成
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of diethylN-alkyl-N-Hydroxymethylphosphoramidates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908294
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-butyl-N-diethoxyphosphorylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到diethyl N-butylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Selective N-Alkylation of Diethyl Phosphoramidate: Tetrabutylaminium Bromide as Catalyst for Nucleophilic Substitution in a Homogeneous Medium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29996

文献信息

• The Improved Phosphoramidate Route to Isothiocyanates
  作者：Bogdan Olejniczak、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1989-27231

  日期：——

  Moderate yields of isothiocyanates prepared by the Wadsworth-Emmons approach can be essentially improved when the reaction is carried out in the presence of catalytic amounts of tetrabutylammonium bromide.

  在使用Wadsworth-Emmons方法制备异硫氰酸酯时，当反应在催化量的四丁基溴化铵存在下进行，其产率可以得到实质性提高。
• Novel Organophosphorus Reagents for the Synthesis of Amines
  作者：Andrzej Zwierzak、Krystyna Osowska-Pacewicka

  DOI：10.1080/10426509608545217

  日期：1996.1

  Abstract: New organophosphorus equivalents of a2 type N-protected amine synthons are presented.

  摘要：介绍了 a2 型 N 保护胺合成子的新有机磷等价物。
• The Step‐Wise Synthesis of Oligomeric Phosphoramidates
  作者：Shailja Data、Jeffery Leung Wai、Saawan Kumar、Alan J. Cameron、Manon Trehet、Emeka J. Itumoh、Joey Feld、Tilo Söhnel、Erin M. Leitao

  DOI：10.1002/ejoc.202101062

  日期：2021.10.26

  Ex(P−N)ding the chain. Salt elimination and lithiation strategies were employed in the step-wise synthesis of oligomers with P−N linkages having potential as environment friendly flame retardants due to their lack of anti-microbial activity.

  Ex(PN)ding 链。盐消除和锂化策略用于逐步合成具有 P-N 键的低聚物，由于它们缺乏抗微生物活性，因此具有作为环境友好型阻燃剂的潜力。
• Evaluation and Development of Methodologies for the Synthesis of Thiophosphinic Acids
  作者：Karen R. Winters、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01151

  日期：2020.11.20

  thiophosphinic acids are reported. Ultimately, two major approaches were selected: (1) the Stec reaction of phosphorus amides with carbon disulfide; and (2) the one-pot synthesis of thiophosphorus acids from H-phosphinates, an organometallic nucleophile, and quenching with elemental sulfur. An application to the preparation of a potential chiral phosphorus organocatalyst is also reported.

  硫代磷酸R 1 R 2 P（S）OH构成一类重要的有机磷化合物，如果R 1 ≠R 2，则磷原子本质上是手性的。与旨在制备手性硫代磷酸的项目有关，考虑了各种可用的文献方法，但是很少有适合无味试剂的要求。在此，报道了我们关于硫代次膦酸合成的研究结果。最终，选择了两种主要方法：（1）磷酰胺与二硫化碳的Stec反应；（2）由H一锅合成硫代磷酸-次膦酸酯，一种有机金属亲核试剂，并用元素硫淬灭。还报道了在制备潜在的手性磷有机催化剂中的应用。
• Two-Carbon Homologation of Grignard Reagents to Primary Amines
  作者：Krystyna Osowska-Pacewicka、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1996-4213

  日期：1996.3

  A novel, convenient synthesis of N-(diethoxyphosphoryl)aziridine is described. Application of this compound as a synthetic equivalent of an a2 type synthon for aminoethylation of Grignard reagents is demonstrated.

  描述了一种新颖、便捷的N-(二乙氧基磷酰基)叠氮烷合成方法。展示了这种化合物作为氨基乙基化的合成等效物在格氏试剂中的应用。