5-hydroxymethylacenaphthene | 50773-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxymethylacenaphthene
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-acenaphthen；(1,2-Dihydroacenaphthylen-5-YL)methanol；1,2-dihydroacenaphthylen-5-ylmethanol
• CAS: 50773-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: YUCKUNMNPXXICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethylacenaphthene 在 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 β-Acenaphthenyl-(5)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  613.有机反应中的氢化物离子。第二部分。在酸存在下，通过苯乙酮与醌反应制备苯乙铵盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003295
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-hydroxymethylacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  5-Acenaphtheneacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a516

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates
  作者：Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01807

  日期：2018.7.20

  Dearomative C–C bond formation of benzyl phosphates has been developed. In the presence of a palladium/PAr3 catalyst, benzyl phosphates reacted with allyl borates to generate the allylated product in a dearomative fashion. The resulting dearomatized molecules were successfully derivatized by Simmons–Smith cyclopropanation and oxidation.

  已经开发出苄基磷酸的脱芳香族C–C键形成。在钯/ PAr 3催化剂的存在下，磷酸苄酯与硼酸烯丙酯反应，以脱芳族方式生成烯丙基化产物。产生的脱芳烃分子已通过Simmons-Smith环丙烷化和氧化作用成功衍生。
• Pd-catalyzed C4-Dearomative Allylation of Benzyl Ammoniums with Allyltributylstannane
  作者：Yuki Kayashima、Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.200216

  日期：2020.7.5

  A dearomative C4-allylation of benzyl ammoniums with allyltributylstannane by a palladium catalysis is described. A triarylphosphine-ligated palladium catalyst, which is capable of cleaving benzyli...

  描述了在钯催化下苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的脱芳基 C4-烯丙基化反应。三芳基膦连接的钯催化剂，能够裂解苄基...
• Synthesis of a phosphapyracene via metal-mediated cyclization: structural and reactivity effects of acenaphthene precursors
  作者：Ge Wang、Marites A. Guino-o、David S. Glueck、James A. Golen、Christopher J. A. Daley、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/c5dt00520e

  日期：——

  synthesis of a new heterocycle, 1-phenyl-phosphapyracene (Ph-4, Ph-PyraPhos), by tandem phosphination/cyclization of peri-substituted 5-bromo-6-chloromethylacenaphthene (3) was investigated for comparison to Pt-catalyzed formation of 1-phosphaacenaphthenes (2, AcePhos) from the analogous naphthalene precursor (1). Reaction of PH2Ph with 3, NaOSiMe3 and a Cu catalyst gave Ph-4; a Pt catalyst yielded PHPh(CH2Ar)

  新的杂环，1-苯基phOSphapyracene（金属-介导的合成PH-4，PH-PyraPhOS），通过串联phOSphination /环化围取代5-溴-6- chloromethylacenaphthene（3）进行了研究，用于比较铂-从类似的萘前体（1）催化形成1-磷ac烷（2，AcePhOS ）。PH 2 Ph与3，NaOSiMe 3和Cu催化剂的反应得到Ph-4 ; 用Pt催化剂得到PHPh（CH 2 Ar）（Ph-11，Ar ＝ 5-Br-ena基）。该二级膦的复合物[Pt（（R，R）-Me-DuPhOS）（Ph）（PHPh（CH 2 Ar））] [PF 6 ]（17），生成磷中间体Pt（（R，R）-Me-DuPhOS）（Ph）（PPhCH 2 Ar ）（Ph-8），其环化得到[Pt（（R，R）-Me-DuPhOS）（Ph）（Ph-PyraPhOS）] [PF 6 ]（18）
• The N-Methylformanilide Synthesis of Aldehydes
  作者：Louis F. Fieser、J. Elmore Jones

  DOI：10.1021/ja01259a055

  日期：1942.7
• Synthesis of DL-beta-(5-Acenaphthenyl)alanine¹
  作者：D. C. MORRISON

  DOI：10.1021/jo01095a011

  日期：1958.1