diethyl N-(1'-naphthyl)methylphosphoramidate | 303174-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl N-(1'-naphthyl)methylphosphoramidate
• 英文别名: N-diethoxyphosphoryl-1-naphthalen-1-ylmethanamine
• CAS: 303174-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₃P
• 分子量: 293.302
• InChiKey: SWCVCZYTPOJQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(1'-naphthyl)methylphosphoramidate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tert-butyl N-[diethoxyphosphoryl(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化氨基磷酸酯将芳基甲胺转化为α-氨基膦酸：部分构型稳定的N-磷酸化α-氨基碳负离子的重排

  摘要：

  N-苄基氨基磷酸酯在氮气中用TMS，对甲苯磺酰基，Boc，羧酸锂或二乙氧基次膦酰基保护，并在s-BuLi或LDA上于-78℃在苄基碳上金属化。对于后三个保护基，中间的α-氨基（苯甲基）锂异构化为N保护的α-氨基膦酸酯（氨基磷酸酯-氨基膦酸酯重排）。（R）-N- [1-（2）H（1）]苯基甲基氨基磷酸酯与Boc或（EtO）（2）P（O）结合使用来证明金属化以高一级动力学同位素效应发生（k （H）/ k（D）13-50）和二乙氧基次膦酰基的迁移，并保留了碳的构型。此外，短寿命的碳负离子锂对在部分构型上是稳定的，因为由两个保护基形成的氨基膦酸酯的对映体过量分别为79％和24％。当使用衍生自（R）-N-异丙基-1-苯基乙胺和（R，R）-N，N-二（1-苯乙基）胺的高手性锂酰胺诱导氨基磷酸亚氨基酯的重排时，手性非外消旋α-氨基膦酸酯形成了（ee 26-35％）。三种外消旋氨基膦酸酯用热的6 M HC

  DOI：

  10.1021/jo000585f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到diethyl N-(1'-naphthyl)methylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化氨基磷酸酯将芳基甲胺转化为α-氨基膦酸：部分构型稳定的N-磷酸化α-氨基碳负离子的重排

  摘要：

  N-苄基氨基磷酸酯在氮气中用TMS，对甲苯磺酰基，Boc，羧酸锂或二乙氧基次膦酰基保护，并在s-BuLi或LDA上于-78℃在苄基碳上金属化。对于后三个保护基，中间的α-氨基（苯甲基）锂异构化为N保护的α-氨基膦酸酯（氨基磷酸酯-氨基膦酸酯重排）。（R）-N- [1-（2）H（1）]苯基甲基氨基磷酸酯与Boc或（EtO）（2）P（O）结合使用来证明金属化以高一级动力学同位素效应发生（k （H）/ k（D）13-50）和二乙氧基次膦酰基的迁移，并保留了碳的构型。此外，短寿命的碳负离子锂对在部分构型上是稳定的，因为由两个保护基形成的氨基膦酸酯的对映体过量分别为79％和24％。当使用衍生自（R）-N-异丙基-1-苯基乙胺和（R，R）-N，N-二（1-苯乙基）胺的高手性锂酰胺诱导氨基磷酸亚氨基酯的重排时，手性非外消旋α-氨基膦酸酯形成了（ee 26-35％）。三种外消旋氨基膦酸酯用热的6 M HC

  DOI：

  10.1021/jo000585f

文献信息

• Transformation of Arylmethylamines into α-Aminophosphonic Acids via Metalated Phosphoramidates:  Rearrangement of Partly Configurationally Stable N-Phosphorylated α-Aminocarbanions
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Martin Hanbauer

  DOI：10.1021/jo000585f

  日期：2000.9.1

  alpha-amino(phenylmethyl)lithiums isomerized to N-protected alpha-aminophosphonates (phosphoramidate-aminophosphonate rearrangement). (R)-N-[1-(2)H(1)]Phenylmethyl phosphoramidate in combination with Boc or (EtO)(2)P(O) was used to demonstrate that metalation occurs with a high primary kinetic isotope effect (k(H)/k(D) 13-50) and migration of the diethoxyphosphinyl group with retention of configuration at carbon

  N-苄基氨基磷酸酯在氮气中用TMS，对甲苯磺酰基，Boc，羧酸锂或二乙氧基次膦酰基保护，并在s-BuLi或LDA上于-78℃在苄基碳上金属化。对于后三个保护基，中间的α-氨基（苯甲基）锂异构化为N保护的α-氨基膦酸酯（氨基磷酸酯-氨基膦酸酯重排）。（R）-N- [1-（2）H（1）]苯基甲基氨基磷酸酯与Boc或（EtO）（2）P（O）结合使用来证明金属化以高一级动力学同位素效应发生（k （H）/ k（D）13-50）和二乙氧基次膦酰基的迁移，并保留了碳的构型。此外，短寿命的碳负离子锂对在部分构型上是稳定的，因为由两个保护基形成的氨基膦酸酯的对映体过量分别为79％和24％。当使用衍生自（R）-N-异丙基-1-苯基乙胺和（R，R）-N，N-二（1-苯乙基）胺的高手性锂酰胺诱导氨基磷酸亚氨基酯的重排时，手性非外消旋α-氨基膦酸酯形成了（ee 26-35％）。三种外消旋氨基膦酸酯用热的6 M HC