(3R,6S)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione | 13076-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3R,6S)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-cis-3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione；3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione；meso-(S,R)-dilactide；(R,S)-meso-lactide；meso-lactide(S,R)；racemate-lactide；1,4-Dioxane-2,5-dione, 3,6-dimethyl-, (3R,6S)-rel-
• CAS: 13076-19-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: JJTUDXZGHPGLLC-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.8 °C
• 沸点：
  285.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲苯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione 在 [RuH(CO)(BPy-tPNN*)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的环状二酯高效氢化成 1,2-二醇。

  摘要：

  Ru(II) PNN (1) 和 Ru(II) CNN (2) 钳形配合物催化环状二酯，尤其是生物质衍生的乙交酯和丙交酯，前所未有地均相氢化成相应的 1,2-二醇温和的氢气压力和（在 1 的情况下）中性条件。当使用手性二酯时没有观察到外消旋化。

  DOI：

  10.1039/c1cc15778g
• 作为产物：
  描述：

  乳酸 在 lithium carbonate 作用下， 生成 (3R,6S)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for producing lactides and process for purifying crude lactides

  摘要：

  一种生产含有中间体化合物的乳酸内酯的方法，包括在除钠以外的碱金属盐和第4到15族元素的金属和/或其盐的存在或缺席下，热分解羟基羧酸寡聚物；以及一种通过使用来自脂肪族三级醇，酮和酯的劣溶剂和良溶剂来重结晶粗乳酸内酯的方法。通过选择催化剂的种类和数量来控制中间体内酯的生产比率，从而获得适合生产可生物降解聚合物的乳酸内酯的适当光学纯度。纯化过程实现了高回收率。

  公开号：

  US05463086A1

文献信息

• TRANSFORMATIONS OF MESO-LACTIDE
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20180244841A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  B/N Lewis pairs have been discovered to catalyze rapid epimerization of meso-lactide (LA) or LA diastereomers quantitatively into rac-LA. The obtained rac-LA can be kinetically polymerized into poly( L -lactide) and optically resolved D -LA, with a high stereoselectivity factor k L /k D of 53 and an ee value of 91% at 50.6% monomer conversion, by a bifunctional chiral catalyst. The epimerization and enantioselective polymerization can be coupled into a one-pot process for transforming meso-LA directly into poly( L -lactide) and D -LA.

  B/N路易斯对被发现可以催化快速地将meso-丙交酯（LA）或LA对映异构体定量地转化为rac-LA。获得的rac-LA可以通过双功能手性催化剂进行动力学聚合，形成聚（L-丙交酯）和光学纯的D-LA，具有高对映选择性因子kL/kD为53，ee值为91%，在50.6%单体转化率下。通过将外消旋化和对映选择性聚合耦合到一个一锅过程中，可以直接将meso-LA转化为聚（L-丙交酯）和D-LA。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Coady Daniel J.

  公开号：US20120251607A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A composition of matter comprises a cationic polymer comprising a polycarbonate chain fragment, the polycarbonate chain fragment comprising a repeat unit comprising a side chain moiety containing a quaternary amine group; and a non-charged polymer comprising a polyester chain segment and a poly(alkylene oxide) chain segment; wherein i) the cationic polymer and the non-charged polymer are amphiphilic and biocompatible, ii) the cationic polymer and the non-charged polymer form a mixed complex by non-covalent interactions in water, and iii) the mixed complex is a more effective antimicrobial agent against at least a Gram-negative microbe compared to the cationic polymer and the non-charged polymer alone when tested using otherwise identical conditions.

  一种物质的组成包括阳离子聚合物，该阳离子聚合物包括聚碳酸酯链片段，所述聚碳酸酯链片段包括一个重复单元，所述重复单元包括一个含季铵胺基团的侧链部分；以及一种非带电聚合物，包括聚酯链段和聚（烷基氧化物）链段；其中i）所述阳离子聚合物和非带电聚合物是两性且生物相容的，ii）所述阳离子聚合物和非带电聚合物在水中通过非共价相互作用形成混合复合物，iii）与单独使用时，所述混合复合物在至少一种革兰氏阴性微生物的抗菌剂测试中比阳离子聚合物和非带电聚合物更有效。
• Poly(3-hydroxybutyrate)-depolymerase from <i>Pseudomonas lemoignei</i>:  Catalysis of Esterifications in Organic Media
  作者：Ajay Kumar、R. A. Gross、D. Jendrossek

  DOI：10.1021/jo000814y

  日期：2000.11.1

  lemoignei in organic media to catalyze ester-forming reactions was investigated. The effect of different organic solvents (benzene-d(6), cyclohexane-d(12), and acetonitrile-d(3)) on the activity of the PHB-depolymerase toward propylation of L-lactide was studied. A significant difference in the catalytic rate was observed as a function of solvent polarity. The selectivity of the PHB-depolymerase (P. lemoignei)

  非水介质中的脂肪酶催化被认为是有机和最近的聚合物合成中的有力工具。即使目前已知的多羟基链烷酸酯（PHA）解聚酶均不具有脂肪酶活性，但它们的催化中心确实类似于脂肪酶。由于以上原因，研究了在有机介质中使用来自肺炎单胞菌的聚（3-羟基丁酸酯），PHB，解聚酶催化酯形成反应的潜力。研究了不同的有机溶剂（苯-d（6），环己烷-d（12）和乙腈-d（3））对PHB解聚酶对L-丙交酯丙基化的活性的影响。观察到催化速率的显着差异是溶剂极性的函数。PHB解聚酶的选择性（P. 已使用PHB解聚酶（Lemoignei）在有机物中研究了催化ε-己内酯，δ-丁内酯，γ-丁内酯，D，L，内消旋和外消旋丙交酯等一系列不同内酯的丙基化反应。溶剂。观察到这些内酯的反应性以及立体化学上不同的线性乳酸二聚体的选择性水解的重要差异。而且，研究了PHB解聚酶催化ε-己内酯和碳酸三亚甲基酯的无溶剂聚合的能力。还观察到了立体化学上不同
• PRODUCTION OF OPTICALLY PURE PROPANE-1,2-DIOL
  申请人：Tietz Wolfgang

  公开号：US20140212957A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  A method for producing optically pure propane-1,2-diol, including the method steps: a. hydrogenation of lactides, metal-catalysed heterogenous catalysis being carried out in the presence of hydrogen, a crude product containing propane-1,2-diol being produced, and b. dynamic, kinetic racemate resolution, propane-1,2-diol of an optical purity in the range of ≧99% e.e. being produced.

  一种生产光学纯丙烷-1,2-二醇的方法，包括以下步骤：a. 对乳酸内酯进行加氢反应，在氢气存在下进行金属催化的异相催化，产生含有丙烷-1,2-二醇的粗品，b. 动力学立体异构体分离，生产光学纯度在≧99% e.e. 范围内的丙烷-1,2-二醇。
• Stereochemistry of Lactide Polymerization with Chiral Catalysts:  New Opportunities for Stereocontrol Using Polymer Exchange Mechanisms
  作者：Tina M. Ovitt、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja012052+

  日期：2002.2.1

  The synthesis of chiral aluminum and yttrium alkoxides and their application for lactide polymerization are reported. The complexes (SalBinap)MOR [4, M = Al, R = (i)Pr; 5, M = Y, R = (CH(2))(2)NMe(2)] are synthesized by reacting the ligand (SalBinap)H(2) [2,2'-[(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(nitrilomethylidyne)]bisphenol] with the appropriate metal trisalkoxide. While enantiomerically pure yttrium

  报道了手性铝和钇醇盐的合成及其在丙交酯聚合中的应用。配合物 (SalBinap)MOR [4, M = Al, R = (i)Pr; 5, M = Y, R = (CH(2))(2)NMe(2)] 通过配体 (SalBinap)H(2) [2,2'-[(1,1'-联萘)] 反应合成-2,2'-二基双（硝基亚甲基）]双酚]与适当的金属三醇盐。虽然对映体纯的钇配合物 5 在内消旋丙交酯或外消旋丙交酯的聚合中没有影响立体控制，但发现同手性 4 在一系列丙交酯聚合中表现出优异的立体控制。对映体纯 4 将内消旋丙交酯聚合成间规聚乳酸 (PLA)，而 rac-4 将内消旋和外消旋丙交酯分别聚合成异同立构和等规立构嵌段 PLA。