2,3-bis(4-methylphenyl)-1H-inden-1-one | 41099-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-methylphenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-bis(4-methylphenyl)-1-indenone；2,3-di-(4-methylphenyl)-1-indenone；2,3-di-(p-tolyl)-1H-inden-1-one；2,3-di-p-tolyl-1H-inden-1-one；2,3-dip-tolyl-1H-inden-1-one；2,3-Di-p-tolyl-inden-1-on；2,3-Bis(4-methylphenyl)inden-1-one
• CAS: 41099-26-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: VVCMZJDVIAFSGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-methylphenyl)-1H-inden-1-one 生成 (2S,3R)-2,3-bis(4-methylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  TOURON P.; LAUDE B., C. R. ACAD. SCI., 1979, C289, NO 2, 53-55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 劳森试剂 、 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCp*(CH₃CN)₃] (SbF₆)₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis(4-methylphenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯硫代酰胺与烯烃和炔烃通过定向 C-H 键裂解直接偶联

  摘要：

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...

  DOI：

  10.1246/cl.150444

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Regioselective Arylation and Alkynylation of 2,3-Dibromo-1H-inden-1-one by SuzukiMiyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Munawar Hussain、Nguyen Thai Hung、Nadi Eleya、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100315

  日期：2012.3

  SuzukiMiyaura reactions of 2,3‐dibromo‐1H‐inden‐1‐one afforded a wide range of arylated 1H‐inden‐1‐ones. Sonogashira cross‐coupling reactions gave alkynylated indenones. The reactions proceeded with very good regioselectivity in the less sterically hindered and more electron‐deficient position 3.

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• Efficient indenones synthesis via iridium-catalyzed decarboxylative annulation between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkynes
  作者：Xiaobo Yu、Shudong Geng、Guanchen Liu、Weijie Guo、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.011

  日期：2019.1

  Efficient iridium-catalyzed decarboxylative annulation reactions between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkyne derivatives has been achieved. [IrCp*Cl2]2 with a (CH3OC6H4)3P ligand, AgSbF6 and Cu(OAc)2 additives was the most efficient catalytic system for this transformation. This reaction is suitable for a broad range of alkynes and 2-oxo-2-phenylacetic acids and a variety of indenone derivatives

  已经实现了2-氧代-2-苯基乙酸与炔烃衍生物之间有效的铱催化的脱羧环化反应。具有（CH 3 OC 6 H 4）3 P配体，AgSbF 6和Cu（OAc）2添加剂的[IrCp * Cl 2 ] 2是最有效的催化体系。该反应适用于多种炔烃和2-氧代-2-苯基乙酸，并且以中等至高收率获得了各种茚满酮衍生物。这项工作为通过铱催化的脱羧环化构造茚满提供了一种有效的方法。
• Rhodium-catalyzed Carbonylative Annulation of 2-Bromobenzylic Alcohols with Internal Alkynes Using Furfural via β-Aryl Elimination
  作者：Takuma Furusawa、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.170249

  日期：2017.7.5

  made in transformations of unstrained benzylic (tert-)alcohols through β-aryl elimination, catalytic carbonylation has not yet been developed extensively because alkoxycarbonylation is probably favored over β-aryl elimination. In this letter, we report on the rhodium(I)-catalyzed carbonylative annulation of α,α-dimethyl-(2-bromoaryl)methanols with internal alkynes using furfural leading to the formation

  尽管通过β-芳基消除在无应变的苄基（叔）醇转化方面取得了重大进展，但催化羰基化尚未得到广泛发展，因为烷氧基羰基化可能比β-芳基消除更受青睐。在这封信中，我们报告了铑（I）催化的α，α-二甲基-（2-溴芳基）甲醇与内部炔烃的羰基化环化，使用糠醛导致茚酮的形成。反应成功的关键是通过糠醛的脱羰及时产生羰基源。