Rose Bengal ethyl ester | 88157-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Rose Bengal ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,3,4,5-tetrachloro-6-(3-hydroxy-2,4,5,7-tetraiodo-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 88157-10-2
• 化学式: C₂₂H₈Cl₄I₄O₅
• 分子量: 1001.73
• InChiKey: SNXLSBGTAFAUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rose Bengal ethyl ester 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Rose Bengal ethyl ester, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红衍生物作为单线态氧敏化剂

  摘要：

  报道了玫瑰红的衍生物，并指出了光物理性质的细微结构变化和剧烈变化之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96591-3
• 作为产物：
  描述：

  孟加拉红内酯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Rose Bengal ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红衍生物作为单线态氧敏化剂

  摘要：

  报道了玫瑰红的衍生物，并指出了光物理性质的细微结构变化和剧烈变化之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96591-3

文献信息

• Practical Evaluation of Compact Fluorescent Lamps for Dye-Sensitized Photooxidation Reactions
  作者：Ben Greatrex、Kieran Stockton、Joseph May、Dennis Taylor

  DOI：10.1055/s-0033-1340976

  日期：——

  due to the low heat output of lamps and the reaction rates using 110 W of CFL were slower but comparable to those obtained using a 500 W tungsten halogen lamp. The conditions were applied to the photooxidation of a series of furan aldehydes and 1,3-butadienes to give products in good yield in 4–96 hours.

  节能紧凑型荧光灯 (CFL) 已被评估为用于敏化产生单线态氧的光源，该单线态氧用于使用一系列染料（包括玫瑰红、亚甲蓝和四苯基卟啉）氧化 1,3-丁二烯和糠醛衍生物. 由于灯的低热输出，环境温度水套足以冷却反应混合物，使用 110 W CFL 的反应速率较慢，但与使用 500 W 卤钨灯获得的反应速率相当。将该条件应用于一系列呋喃醛和 1,3-丁二烯的光氧化，以在 4-96 小时内以良好的产率得到产品​​。
• Lamberts, Joseph J. M.; Neckers, D. C., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 4, p. 474 - 484
  作者：Lamberts, Joseph J. M.、Neckers, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Rose bengal and nonpolar derivatives
  作者：Joseph J. M. Lamberts、D. C. Neckers

  DOI：10.1021/ja00363a056

  日期：1983.11
• Rose Bengal analogs and vesicular glutamate transporters (VGLUTs)
  作者：Nicolas Pietrancosta、Albane Kessler、Franck-Cyril Favre-Besse、Nicolas Triballeau、Thomas Quentin、Bruno Giros、Salah El Mestikawy、Francine C. Acher

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.069

  日期：2010.9

  Vesicular glutamate transporters (VGLUTs) allow the loading of presynaptic glutamate vesicles and thus play a critical role in glutamatergic synaptic transmission. Rose Bengal (RB) is the most potent known VGLUT inhibitor (K-i 25 nM); therefore we designed, synthesized and tested in brain preparations, a series of analogs based on this scaffold. We showed that among the two tautomers of RB, the carboxylic and not the lactonic form is active against VGLUTs and generated a pharmacophore model to determine the minimal structure requirements. We also tested RB specificity in other neurotransmitter uptake systems. RB proved to potently inhibit VMAT (K-i 64 nM) but weakly VACHT (K-i > 9.7 mu M) and may be a useful tool in glutamate/acetylcholine co-transmission studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel rose bengal derivatives: synthesis and quantum yield studies
  作者：Joseph J. M. Lamberts、Douglas R. Schumacher、D. C. Neckers

  DOI：10.1021/ja00332a021

  日期：1984.10