3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 37856-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-；3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 37856-17-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: QCGYQXYRANAOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  523.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4,4-di-naphthalen-1-yl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Elkaschef,A.-F.M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 287 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以81%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧诱导的氧化性自由基重排：喹唑啉酮的合成

  摘要：

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。

  DOI：

  10.1021/ol4011745

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• A Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling for the Synthesis of 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102254

  日期：2011.10.24

  CO and CO again: A new double carbonylation methodology for the synthesis of 2‐arylbenzoxazinones has been developed (see scheme).

  一氧化碳和一氧化碳：已开发出一种用于合成2-芳基苯并恶嗪酮的新型双羰基化方法（参见方案）。
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• α-Hydroxy acid as an aldehyde surrogate: metal-free synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, quinazolinones, and other N-heterocycles <i>via</i> decarboxylative oxidative annulation reaction
  作者：Mayavan Viji、Manjunatha Vishwanath、Jaeuk Sim、Yunjeong Park、Chanhyun Jung、Seohu Lee、Heesoon Lee、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d0ra07093a

  日期：——

  and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, quinazolinones, and indolo[1,2-a]quinoxaline has been developed. The key features of our method include the in situ generation of aldehyde from α-hydroxy acid in the presence of TBHP (tert-butyl hydrogen peroxide), and further condensation with various amines, followed by intramolecular cyclization and subsequent oxidation to afford

  开发了一种无金属且有效的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉、喹唑啉酮和吲哚[1,2- a ]喹喔啉的方法。该方法的主要特点包括在 TBHP（叔丁基过氧化氢）存在下，由 α-羟基酸原位生成醛，并与各种胺进一步缩合，然后进行分子内环化和随后的氧化，得到相应的喹喔啉、喹唑啉酮衍生物，产率中等至高。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。