9-Pyrimidin-5-yl-2,4-bis(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine | 1586035-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-Pyrimidin-5-yl-2,4-bis(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 9-pyrimidin-5-yl-2,4-bis(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine
• CAS: 1586035-44-0
• 化学式: C₁₆H₇F₆N₅
• 分子量: 383.255
• InChiKey: GDXNWBRKYLKSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridin 、 5-碘嘧啶 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到9-Pyrimidin-5-yl-2,4-bis(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  设计和咪唑并合成[1,2 α ] [1,8]萘啶衍生物作为抗HCV剂经由直接C-H芳基化†

  摘要：

  RO8191代表一种新近鉴定的小分子IFN-α替代物，具有强大的抗HCV活性。在本交流中，我们报道了通过直接CH芳基化方法设计和合成两个系列的咪唑并[1,2- α ] [1,8]萘啶衍生物，作为RO8191类似物。值得注意的是，通过调节反应条件，我们可以分别通过区域选择性的单芳基化和双芳基化获得两个系列的类似物。在HCV细胞培养系统中评估了合成化合物的抗HCV活性，初步结果显示其中一些化合物显示出令人鼓舞的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42525h

文献信息

• Design and synthesis of imidazo[1,2-α][1,8]naphthyridine derivatives as anti-HCV agents via direct C–H arylation
  作者：Shengdian Huang、Jie Qing、Shuo Wang、Huan Wang、Linqi Zhang、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c3ob42525h

  日期：——

  RO8191 represents a newly identified small-molecule IFN-α-substitute, which displays potent anti-HCV activity. In this communication, we reported the design and synthesis of two series of imidazo[1,2-α][1,8]naphthyridine derivatives, as RO8191 analogues, via a direct C–H arylation approach. Notably, by adjusting the reaction conditions, we could achieve the two series of analogues via regioselective

  RO8191代表一种新近鉴定的小分子IFN-α替代物，具有强大的抗HCV活性。在本交流中，我们报道了通过直接CH芳基化方法设计和合成两个系列的咪唑并[1,2- α ] [1,8]萘啶衍生物，作为RO8191类似物。值得注意的是，通过调节反应条件，我们可以分别通过区域选择性的单芳基化和双芳基化获得两个系列的类似物。在HCV细胞培养系统中评估了合成化合物的抗HCV活性，初步结果显示其中一些化合物显示出令人鼓舞的抗HCV活性。