N,5-bis(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)iminophenazin-2-amine | 200354-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,5-bis(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)iminophenazin-2-amine
• CAS: 200354-94-5
• 化学式: C₃₃H₃₁Cl₂F₂N₅
• 分子量: 606.5
• InChiKey: KOSCCNUZBGSOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 2-(isopropylidene)cyclooctanone 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到N,5-bis(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)iminophenazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物与异氰化物的催化[4+1]环加成反应

  摘要：

  描述了 GaCl(3)-催化的 [4+1] 环加成反应，α、β-不饱和酮与异氰化物导致内酯衍生物。虽然其他一些路易斯酸也显示出催化活性，但 GaCl(3) 是最有效的催化剂。该反应受异氰化物和 α,β-不饱和酮的结构影响很大。可以使用芳香族异氰化物，特别是空间要求高的异氰化物和带有吸电子基团的异氰化物，但脂肪族异氰化物不能使用。无环α，β-不饱和酮的β-位取代基的体积是反应有效进行的重要因素。通常，庞大的取代基越多，产率越高。α的反应，在β-位带有孪生取代基的β-不饱和酮以高产率得到相应的产物。在单取代衍生物中，产率相对较低。然而，在 β 位具有大取代基（例如叔丁基）的底物会产生高产率。环状α，β-不饱和酮也需要体积大，但影响很小。在烷基乙烯基酮中，反应性随着烷基的空间体积增大而降低。在芳基乙烯基酮中，芳环上存在给电子基团会降低反应性。与通常的路易斯酸相比，催化的成功可归因于 GaCl(3)

  DOI：

  10.1021/ja0450206

文献信息

• Catalytic [4+1] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Isocyanides
  作者：Masayuki Oshita、Kohei Yamashita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja0450206

  日期：2005.1.1

  substrates having a bulky substituent, such as a tert-Bu group, at the beta-position give high yields. Bulkiness is also required in cyclic alpha,beta-unsaturated ketones, but the effect is small. In alkyl vinyl ketones, the reactivity decreased with the steric bulk of the alkyl group. In aryl vinyl ketones, the presence of an electron-donating group on the aromatic ring decreases the reactivity. The

  描述了 GaCl(3)-催化的 [4+1] 环加成反应，α、β-不饱和酮与异氰化物导致内酯衍生物。虽然其他一些路易斯酸也显示出催化活性，但 GaCl(3) 是最有效的催化剂。该反应受异氰化物和 α,β-不饱和酮的结构影响很大。可以使用芳香族异氰化物，特别是空间要求高的异氰化物和带有吸电子基团的异氰化物，但脂肪族异氰化物不能使用。无环α，β-不饱和酮的β-位取代基的体积是反应有效进行的重要因素。通常，庞大的取代基越多，产率越高。α的反应，在β-位带有孪生取代基的β-不饱和酮以高产率得到相应的产物。在单取代衍生物中，产率相对较低。然而，在 β 位具有大取代基（例如叔丁基）的底物会产生高产率。环状α，β-不饱和酮也需要体积大，但影响很小。在烷基乙烯基酮中，反应性随着烷基的空间体积增大而降低。在芳基乙烯基酮中，芳环上存在给电子基团会降低反应性。与通常的路易斯酸相比，催化的成功可归因于 GaCl(3)