dimethyl-phosphoramidothioic dichloride | 1498-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-phosphoramidothioic dichloride
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-dichlorid-dimethylamid；Phosphoramidothioic dichloride, dimethyl-；N-dichlorophosphinothioyl-N-methylmethanamine
• CAS: 1498-65-3
• 化学式: C₂H₆Cl₂NPS
• 分子量: 178.022
• InChiKey: DWISDTKOMUFVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.3731 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-phosphoramidothioic dichloride 在 三氟化锑 作用下， 生成 N,N-dimethylphosphoramidothioic difluoride
  参考文献：
  名称：

  Reddy,G.S.; Schmutzler,R., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25b, # 11, p. 1199 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基磷氨基二氯化物 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以89%的产率得到dimethyl-phosphoramidothioic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Thionation of phosphoramidodichloridates and phosphoramidate diesters using phosphorus pentasulfide and hexamethyldisiloxane under microwave irradiation. Part 1

  摘要：

  A new, mild, efficient, and solvent-free microwave promoted synthesis of thiophosphoramidodichloridates and thiophosphoramidate diesters is described. The thionation reaction was accelerated with microwave irradiation using the combination of P4S10 and HMDO. The conversion of P=O to P=S by this method gave the desired product in higher yields and shorter reaction times as compared to conventional methods. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.099

文献信息

• Synthesis of novel chiral 2-oxo- and 2-thio-1,3,2-oxazaphospholidines via asymmetric cyclization ofL-methionol with (thio)phosphoryl dichlorides
  作者：Ling-yan Liu、Ru-yu Chen、You Huang

  DOI：10.1002/hc.20060

  日期：——

  In order to search for novel antitumor and antiviral agents with high activity and low toxicity, a series of chiral 2-thio(oxo)-1,3,2-oxazaphospholidines were synthesized via the reaction of L-methionol with all kinds of (thio)phosphoryl dichlorides in THF in the presence of triethylamine at room temperature. The structures of all of the new compounds were confirmed by elemental analyses, 1H, 31P NMR

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，通过L-甲硫氨醇与各种（硫代）反应合成了一系列手性2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂磷脂。 ) 在室温下，在三乙胺存在下，在四氢呋喃中的磷酰二氯。所有新化合物的结构均通过元素分析、1H、31P NMR 和 IR 光谱证实。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:33–38, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20060
• Linear Synthesis of Chiral cycloSal-Pronucleotides
  作者：Edwuin Hander Rios Morales、Cristina Arbelo Román、Jens Oliver Thomann、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201100334

  日期：2011.8

  antivirally active nucleoside analogues. Until recently, the synthesis of these compounds always gave diastereoisomeric mixtures. Then, a convergent route for the stereospecific synthesis of cycloSal-triesters was described to give isomerically pure cycloSal-prodrugs for the treatment of viral diseases. Here, the development of a stereoselective synthesis of these pronucleotides using various chiral auxiliaries

  CycloSal-核苷-磷酸三酯是一类已知的具有抗病毒活性的核苷类似物的高效核苷酸前药（前核苷酸）。直到最近，这些化合物的合成总是得到非对映异构体混合物。然后，描述了一种立体有择合成环三酯的收敛途径，以提供用于治疗病毒性疾病的异构纯环萨尔前药。在这里，描述了使用各种手性助剂对这些核苷酸前体进行立体选择性合成的发展。与吡咯烷-或吡咯烷酮衍生物相比，发现衍生自缬氨醇的噻唑烷满足充当合适手性部分的所有三个要求，允许：(i) 强手性转移，(ii) 形成可分离的非对映异构中间体，(iii) 合适的离去基团，允许在温和的反应条件下在最后一步中引入核苷类似物（例如，d4T）。以超过 95% 的非常高的非对映异构体过量获得标题化合物。
• Reactions of (Me2N)xCl3−xP = S (x = 1, 2 and 3) with metal halides
  作者：S.R. Wade、G.R. Willey

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80317-x

  日期：1981.1

  Reactions of (Me2N)xCl3−xP = S (x = 1, 2 and 3) with the metal halides MCln, (n = 3), M = Ti, V, Cr, Al, Sb, Au, B; (n = 4), Ti, Zr, Hf, Sn, Ge; (n = 5), Sb have been investigated. Spectral characterisation (IR, 1H and 31P NMR) of the S-bonded adducts isolated, i.e. MCl4·L, M = Sn, L = (Me2N)3PS; MCl4·2L, M = Sn, Zr, Hf, L = (Me2N)3PS and (Me2N)2CIPS; MCl5·L, M = Sb, L = (Me2N)3PS, (Me2N)2CIPS and

  （Me 2 N）x Cl 3− x P = S（x = 1，2和3）与金属卤化物MCl n，（n = 3），M = Ti，V，Cr，Al，Sb，Au的反应，B; （n = 4），Ti，Zr，Hf，Sn，Ge; （n = 5），已对Sb进行了研究。分离出的S-键加合物的光谱特征（IR，1 H和31 P NMR），即MCl 4 ·L，M = Sn，L =（Me 2 N）3 PS；MCl 4 ·2L，M ＝ Sn，Zr，Hf，L ＝（Me 2 N）3 PS和（Me 2 N）2 CIPS；MCl 5 ·L，M = Sb，L =（Me 2N）3 PS，（Me 2 N）2 CIPS和（Me 2 N）Cl 2 PS可定性评估所涉及的金属硫键的“软”特性和相对强度。Ti（IV）始终提供不符合特征的油。大多数的M（III）卤化物没有反应。使用（Me 2 N）2 CIP = S / BCl 3系统，二甲基酰胺基和氯基之间的交换导致二聚体[BCl
• 4H-Pyrido[3,2a]-1,3,2-dioxophosphorane derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03935224A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  4H-pyrido[3,2-a]-1,3,2-dioxaphosphorin compounds of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.4 alkinyloxy, C.sub.1 -C.sub.5 alkylthio, phenoxy, phenyl, amino, C.sub.1 -C.sub.5 alkylamino, (C.sub.1 -C.sub.5 alkyl).sub.2 amino or halogen, R.sub.2 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl and X represents oxygen or sulphur.

  该公式化合物为4H-pyrido[3,2-a]-1,3,2-dioxaphosphorin，其中R1代表C1-C5烷基，C1-C5烷氧基，C3-C4烯氧基，C3-C4炔氧基，C1-C5烷硫基，苯氧基，苯基，氨基，C1-C5烷基氨基，(C1-C5烷基)2氨基或卤素，R2代表氢或C1-C5烷基，X代表氧或硫。
• Roesky,H.W.; Beyer,H., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 2588 - 2594
  作者：Roesky,H.W.、Beyer,H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图