1,2,6,7-tetraphenyl-4-oxaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-5-one | 914-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,6,7-tetraphenyl-4-oxaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-5-one
• 英文别名: 1,2,6,7-tetraphenyl-4-oxa-spiro[2.4]hepta-1,6-dien-5-one；1-oxa-3,4,6,7-tetraphenyl-spiro(4.2)hept-3-en-2-one；4-Oxa-1,2,6,7-tetraphenyl-spiro<2.4>hept-1,6-dien-5-on
• CAS: 914-03-4
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂
• 分子量: 412.488
• InChiKey: KMATVJOLLDTPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,7-tetraphenyl-4-oxaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-5-one 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Valeri, Thomas; Meier, Frank; Weiss, Erwin, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1093 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1,2,6,7-tetraphenyl-4-oxaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Promoted Synthesis of 4-Oxaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-5-ones from Cyclopropenones

  摘要：

  在溴化铜（I）（5 摩尔%）存在下，在 75 ËC下加热二烷基或二芳基环丙烯酮，可以得到相应的 4-氧杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-5-酮，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216934

文献信息

• Synthesis of 2‐Alkenyl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazin‐4‐Ones through HFIP‐Mediated Decarboxylative [4+2]‐Annulation of Isatoic Anhydrides with Cyclopropenones under Silver Catalysis
  作者：Mengqi Yang、Jixin Wang、Weiwei Lv、Dan Ba、Guolin Cheng、Lianhui Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100489

  日期：2021.8.13

  We herein describes an HFIP-mediated [4+2]-cycloaddition reaction from simple and easily available isatoic anhydrides and cyclopropenones under silver catalysis. This transformation involves the tandem decarboxylative esterification, intermolecular addition, intramolecular substitution, small ring opening and isomerization processes, which allows the rapid assembly of versatile 2-diarylalkenyl-4H-3

  我们在此描述了 HFIP 介导的 [4+2]-环加成反应，该反应在银催化下由简单易得的靛红酸酐和环丙烯酮进行。这种转化涉及串联脱羧酯化、分子间加成、分子内取代、小开环和异构化过程，这使得多功能 2-diarylalkenyl-4 H -3,1-benzoxazin-4-ones的快速组装成为可能。
• Silver-catalyzed ring-opening [3+2] annulation of cyclopropenones with amides
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tabata、Hirotsugu Suzuki

  DOI：10.1039/c8nj04579h

  日期：——

  A ring-opening [3+2] annulation reaction between cyclopropenones and amides was developed to produce 5-amino-2-furanones. Insertion of the carbonyl group of an amide to the C–C single bond of a cyclopropenone occurred efficiently in the presence of a catalytic amount of silver(I) triflate.

  环戊烯酮和酰胺之间的开环[3 + 2]环化反应被开发出来，生成5-氨基-2-呋喃酮。在催化量的三氟甲磺酸银（I）存在下，酰胺的羰基插入到环丙烯酮的CC单键中是有效的。
• Ag₂O-promoted ring-opening reactions of cyclopropenones with oximes
  作者：Ye-Fei Yang、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0ob00601g

  日期：——

  Ag2O-promoted ring-opening reactions of cyclopropenones with oximes is disclosed in this work, providing a direct route to 1,3-oxazinones. This method highlights a new reactivity of cyclopropenones which undergo 1,4-addition with oximes followed by β-carbon elimination to in situ generate a α-carbonyl ketene intermediate.

  在这项工作中公开了Ag 2 O促进的环戊烯酮与肟的开环反应，提供了直接通往1,3-恶嗪酮的途径。该方法突出了环丙烯酮的新反应性，该环丙烯酮与肟进行1,4-加成，然后通过β-碳消除反应原位生成α-羰基乙烯酮中间体。
• Synthesis of functional carbocycles and heterocycles via transition-metal-catalyzed annulation or homocoupling of difluorocyclopropenes
  作者：Ting Wang、Jian Chen、Yue-Sen Shi、Xue-Xin Liu、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153845

  日期：2022.6

  Transition-metal-catalyzed annulation reactions of difluorocyclopropenes with alkynes or N,N-dialkylformamides and homocoupling reaction of difluorocyclopropenes have been realized under mild conditions. These reactions tolerate a range of functional groups, furnishing the corresponding products in moderate to good yields. In addition, isotope labeling experiment shows that water indeed involves in

  过渡金属催化的二氟环丙烯与炔烃或N , N-二烷基甲酰胺的环化反应和二氟环丙烯的同源偶联反应已在温和条件下实现。这些反应耐受一系列官能团，以中等至良好的产率提供相应的产品。此外，同位素标记实验表明，水确实是参与这些反应的重要成分。
• Schmidt, Michael; Meier, Herbert; Niedermann, Hans-Peter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1143 - 1148
  作者：Schmidt, Michael、Meier, Herbert、Niedermann, Hans-Peter、Mengel, Rudolf

  DOI：——

  日期：——