5-amino-1-(1-naphthyl)tetrazole | 238432-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-1-(1-naphthyl)tetrazole
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazol-5-amine；1-(1-naphthyl)-5-amino-1H-tetrazole；1-[1]naphthyl-1H-tetrazol-5-ylamine；1-naphthalen-1-yltetrazol-5-amine
• CAS: 238432-83-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: CAMZCCDMGNIZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(1-naphthyl)tetrazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以24%的产率得到(1-Naphthalen-1-yltetrazol-5-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一种用于发现新型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的新型高通量虚拟筛选方案。

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 在肿瘤的免疫逃逸中起重要作用，并已成为癌症免疫治疗的有希望的靶点。尽管它在免疫肿瘤学中具有潜力，但迄今为止报道的化学型很少。在这里，我们设计了一种新的高通量虚拟筛选 (HTVS) 级联协议，结合了药效团建模和分子对接，并用于查询市售化合物以识别新型抑制剂。在选择用于体外 IDO1 抑制活性测定的 23 种化合物中，5 种化合物在 10 µM 的测试浓度下表现出超过 20% 的抑制，其中两种化合物的 IC50 值分别为 23.8 和 8.8 µM。新型支架连同配体效率为 0。每个重原子 28 kcal/mol 使这两种化合物成为未来化学研究的合适起点。我们的 HTVS 协议经过验证，可用于发现 IDO1 抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-01010
• 作为产物：
  描述：

  安妥 在 sodium azide 、 乙醇 、 basic lead(II) carbonate 作用下， 生成 5-amino-1-(1-naphthyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2>134, p. 282,297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• <i>tert</i>-Butyl nitrite-mediated radical cyclization of tetrazole amines and alkynes toward tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Teng Liu、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1039/c9ob00169g

  日期：——

  A general and efficient radical cyclization of 1H-tetrazol-5-amines and alkynes toward tetrazolo[1,5-a]quinolines is established for the first time. The annulation mediated by tert-butyl nitrite takes place expeditiously within 10 minutes under mild conditions. Without using external additives or excitation, the tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives are obtained in moderate to good yields, along with

  首次建立了1 H-四唑-5-胺和炔烃向四唑并[1,5- a ]喹啉的一般有效的自由基环化反应。在温和条件下，亚硝酸叔丁酯介导的环化迅速在10分钟内发生。在不使用外部添加剂或激发的情况下，以中等至良好的产率获得了四唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，以及对不对称炔烃的高区域选择性和宽泛的功能耐受性特征。示例性地，该反应经由自由基过程发生，其中由亚硝酸叔丁酯，水和四唑盐-重氮盐协同生成芳基。
• Ultrasound irradiation and green synthesized CuO-NiO-ZnO mixed metal oxide: An efficient sono/nano-catalytic system toward a regioselective synthesis of 1-aryl-5-amino-1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Monireh Atarod、Javad Safari、Hamid Tebyanian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761396

  日期：2020.7.2

  N-arylcyanamides and sodium azide using sono/nano-catalytic system. The mixed metal oxide nanoparticles (NPs) (CuO, NiO, and ZnO NPs) were prepared with utilizing aqueous leaves extracts of the Rheum ribes. In this study, the effect of the reaction condition was investigated on the catalytic activity and selectivity of mixed metal oxide NPs for the synthesis of aminotetrazole derivatives. In this regard, various

  摘要 一种有效的方法是使用声/纳米催化系统从结构不同的 N-芳基氰胺和叠氮化钠制备 1-芳基-5-氨基-1H-四唑。混合金属氧化物纳米颗粒 (NPs)（CuO、NiO 和 ZnO NPs）是利用大黄的水叶提取物制备的。在本研究中，研究了反应条件对混合金属氧化物纳米颗粒合成氨基四唑衍生物的催化活性和选择性的影响。在这方面，精确比较了各种反应条件，例如回流和超声处理 (US)。在这项研究中，1-芳基-5-氨基-1H-四唑的高产率区域选择性合成是通过US辐照与制备的纳米催化剂之间的协同作用实现的，显示了声纳/纳米催化体系在有机合成中的潜力。此外，所制备的纳米催化剂可以重复使用并从反应混合物中回收多次，而不会因此降低其催化活性和选择性。图形概要
• <i>Tert</i>-Butyl Nitrite Mediated Expeditious Methylsulfoxidation of Tetrazole-amines with DMSO: Metal-free Synthesis of Antifungal Active Methylsulfinyl-1<i>H</i>-tetrazole Derivatives
  作者：Peng Dai、Kai Luo、Xiang Yu、Wen-Chao Yang、Lei Wu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701364

  日期：2018.2.1

  A tert‐butyl nitrite mediated methyl‐sulfoxidation of tetrazole‐amines in neat DMSO or methyl‐sulfinyl derivatives is revealed for the first time. The reaction exhibits good group tolerance, as well as highly selectivity to sulfinyl substitutions. This new protocol provides an expeditious and operationally simple procedure for C−S(O) bond construction. Preliminary bioactivity evaluation on selected

  甲叔亚硝酸叔丁酯在纯DMSO四唑胺或甲基-亚磺酰衍生物介导的甲基磺化氧化显露首次。该反应表现出良好的基团耐受性，以及对亚磺酰基取代的高度选择性。该新协议为CS（O）键的构建提供了一种快速且操作简单的过程。对选定产品的初步生物活性评估显示出有希望的抗真菌活性。
• Functionalization of chitosan by grafting Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole complex as a magnetically recyclable catalyst for C-N coupling reaction
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Narjes Motahharifar、Mohaddeseh Sajjadi、Alireza Naserimanesh、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109135

  日期：2022.2

  chitosan (as a linear polysaccharide) with a copper complex to expand the areas of its potential applications is an important scientific task. The present work reports the application of Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole complex immobilized on modified magnetic chitosan as an effective catalyst (Fe3O4@Chitosan-Tet-Cu(II)) for C-N bond cross-coupling reaction between 5-aminotetrazole and aryl halides under

  用铜络合物对壳聚糖（作为线性多糖）进行功能化以扩大其潜在应用领域是一项重要的科学任务。目前的工作报告了固定在改性磁性壳聚糖上的 Cu(II)-5-amino-1 H-四唑配合物作为CN 键交叉的有效催化剂 (Fe 3 O 4 @Chitosan-Tet-Cu(II)) 的应用。 5-氨基四唑和芳基卤化物在无配体条件下在二恶烷溶剂中的偶联反应。通过FT-IR、EDS、TEM、HRTEM、VSM、FFT、XRD、TG-DTG、ICP-MS和元素映射分析对制备的磁性纳米催化剂进行了表征。1-Aryl-5-amino-1 H-四唑以高产率生产。这种催化过程的优点包括方法简单、避免使用有害催化剂、反应时间短、产率高、易于处理和环境友好。Fe 3 O 4 @Chitosan-Tet-Cu(II) 催化剂即使在连续七次循环后​​仍表现出高效率和可重复使用性/可回收性，催化活性损失很小。