(E)-4-methoxyphenyl 2,3-diphenyl acrylate | 1279110-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-methoxyphenyl 2,3-diphenyl acrylate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl (E)-2,3-diphenylacrylate；(4-methoxyphenyl) (E)-2,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 1279110-72-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: RYZRPRARAGFTLP-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基甲酸酯 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (E)-4-methoxyphenyl 2,3-diphenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  在不使用外部一氧化碳的情况下，采用芳烃型的炔烃的钯催化加氢酯化反应

  摘要：

  已经开发了在不使用外部一氧化碳的情况下并且在环境压力下使用芳基甲酸酯的炔烃的高效加氢酯化。在钯-黄磷催化剂体系存在下的反应以良好至高收率选择性地提供α，β-不饱和酯。甲酸芳基酯的使用至关重要，烷基甲酸酯根本不反应。降冰片烯和末端烯烃的加氢酯化也容易在相似的反应条件下进行。机理研究表明，加氢酯化过程中发生了芳基甲酸酯向一氧化碳和苯酚衍生物的转化。Xantphos作为芳基甲酸酯的转化和加氢酯化反应的配体都是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000750

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–C Bond Activation of Cyclopropenone: Modular Access to Trisubstituted<i>α,β</i>-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Tanmayee Nanda、Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Shyam Kumar Banjare、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02700

  日期：2021.2.5

  Strain-driven palladium/N-heterocyclic carbene-catalyzed C–C bond activation of diphenylcyclopropenone (DPC) has been explored for one-step access to trisubstituted α,β-unsaturated esters and amides. The designed transformation works under mild conditions providing exclusively a single stereoisomer. Mechanistic studies support the oxidative addition of the C–C bond of cyclopropenone to in-situ-generated

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。
• Phosphine-Catalyzed Stereoselective Ring-Opening Addition of Cyclopropenones with Nucleophiles
  作者：LuLu Yang、Xin He、Jiao Jiao、Yuhai Tang、Jing Li、Yang Li、Ruixia Gao、Yong Wu、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00603

  日期：2023.7.7

  A phosphine-catalyzed ring-opening addition reaction of cyclopropenones with a variety of nucleophiles (NuH), including oxygen-, nitrogen-, sulfur-, and carbon-based ones, has been investigated, which produces potentially useful α,β-unsaturated carbonyl derivatives in high yields (up to 99%), high regioselectivity, and exclusive E-selectivity. The reaction proceeds in high efficiency under very mild

  已经研究了环丙烯酮与各种亲核试剂 (NuH)（包括氧基、氮基、硫基和碳基试剂）的膦催化开环加成反应，该反应产生潜在有用的 α,β-不饱和羰基衍生物具有高产率（高达 99%）、高区​​域选择性和独特的E选择性。该反应在非常温和的条件下仅使用 1 mol% PPh 3即可高效进行在室温下作为催化剂。当使用氘代亲核试剂 (NuD) 时，该方法还适用于合成氘代烯烃。通过实验和DFT计算对该机制进行了研究，表明α-烯酮基磷叶立德是催化循环中的关键中间体，能够以立体选择性方式捕获亲核试剂。
• Palladium-Catalyzed Hydroesterification of Alkynes Employing Aryl Formates without the Use of External Carbon Monoxide
  作者：Yuko Katafuchi、Tetsuaki Fujihara、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/adsc.201000750

  日期：2011.2.11

  highly efficient hydroesterification of alkynes employing aryl formates has been developed without the use of external carbon monoxide and at ambient pressure. The reaction in the presence of a palladium-xantphos catalyst system selectively affords α,β-unsaturated esters in good to high yields. Use of an aryl formate is crucial and alkyl formates did not react at all. The hydroesterification of norbornene

  已经开发了在不使用外部一氧化碳的情况下并且在环境压力下使用芳基甲酸酯的炔烃的高效加氢酯化。在钯-黄磷催化剂体系存在下的反应以良好至高收率选择性地提供α，β-不饱和酯。甲酸芳基酯的使用至关重要，烷基甲酸酯根本不反应。降冰片烯和末端烯烃的加氢酯化也容易在相似的反应条件下进行。机理研究表明，加氢酯化过程中发生了芳基甲酸酯向一氧化碳和苯酚衍生物的转化。Xantphos作为芳基甲酸酯的转化和加氢酯化反应的配体都是非常有效的。