6-chloro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 1026-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；6-chloro-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
• CAS: 1026-12-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: PGMBDCKPRFLKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到9-chloro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化 2-芳基喹唑啉酮的 C-H 活化以及通过 C-S/S-N 键形成与元素硫环化以获得 7H-苯并[4,5]异噻唑并[3,2-b]喹唑啉酮

  摘要：

  描述了一种通过2-芳基喹唑啉-4(3 H )-酮与元素硫反应合成7 H-苯并[4,5]异噻唑并[3,2- b ]喹唑啉-7-酮的有效方法。铑催化 2-芳基喹唑啉酮的 C-H 活化，并通过一步形成 C-S/N-S 键与元素硫环化，得到相应的 7 H-苯并[4,5]异噻唑啉酮[ 3,2- b ]喹唑啉酮类化合物的产率从良好到高，且具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-2147-2620
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem Approach for the Synthesis of Quinazolinones from ortho-Aminobenzamides, Benzyl Halides and Benzyl Alcohols

  摘要：

  本研究介绍了一种以苄基卤化物或苄基醇和邻氨基苯甲酰胺为原料合成喹唑啉酮的单锅串联程序，该程序可在 DMSO 中以温和的条件高产率地生产喹唑啉酮，而无需额外的氧化剂。根据目前的方法，带有各种取代基的苄基氯化物、苄基溴化物和苄基醇都是合适的底物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13505766800606

文献信息

• Iridium-catalysed direct sulfamidation of quinazolinones
  作者：Yadong Feng、Yudong Li、Yunliang Yu、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c8ra00524a

  日期：——

  An Ir-catalysed direct sulfamidation of quinazolinones has been achieved to construct a series of ortho-diamided quinazolinones in excellent yields, and nitrogen was released as the sole byproduct.

  已实现对喹唑酮的直接磺胺化反应，以构建一系列产率极高的邻二酰胺基喹唑酮，并且氮作为唯一副产物释放。
• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• 一种喹唑啉酮衍生物的制备方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112645887B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式I所示的邻氨基苯甲腈类化合物与式II所示的醛溶于溶剂中，在催化剂、配体以及碱的共同作用下，加热反应生成式Ⅲ所示的喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物，反应结束后，分离得喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物粗产物，粗产物经提纯得到喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物纯品；本发明以从容易获得的邻氨基苯甲腈和醛为起始原料，在氯化铜和碳酸铯的共同作用下，邻氨基苯甲腈原位水解生成邻氨基苯甲酰胺，继而和醛反应，“一锅法”得到喹唑啉酮衍生物，反应以水为溶剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
• Bismuth-catalyzed synthesis of 2-substituted quinazolinones
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.014

  日期：2018.10

  bismuth-catalyzed oxidative condensation of aldehydes with 2-aminobenzamide under aerobic conditions is reported using ethanol as the solvent. Good to excellent isolated yields (68–95%) of the corresponding 2-substituted quinazolinones were obtained under mild reaction conditions with excellent functional group tolerance. The quinazolinones were further functionalized to afford N-allylated quinazolinones, 2-aminopyridine

  据报道，使用乙醇作为溶剂，在好氧条件下，铋与2-氨基苯甲酰胺的铋催化氧化缩合反应。在温和的反应条件下，具有优异的官能团耐受性，可以得到相应的2-取代的喹唑啉酮类化合物，具有良好的分离效果（68-95％）。通过过渡金属催化反应，将喹唑啉酮进一步官能化以提供N-烯丙基化的喹唑啉酮，2-氨基吡啶衍生物和环状的多杂环化合物。
• Ir-catalyzed regiospecific mono-sulfamidation of arylquinazolinones
  作者：Yadong Feng、Zhenyue Zhang、Qi Fu、Qiuhong Yao、Huabin Huang、Jinhai Shen、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.013

  日期：2020.1

  Abstract An Ir-catalyzed selective mono-sulfamidation of 2-arylquinazolinones has been achieved with a low catalyst loading under mild conditions. A series of regioselective mono-sulfamided 2-arylquinazolinones were obtained in up to 90% yields. Compared with our previous work of constructing di-sulfamidated 2-arylquinazolinones, the mono-sulfamided products could be obtained selectively by changing

  摘要在温和条件下以较低的催化剂负载量实现了Ir催化的2-芳基喹唑啉酮选择性单磺酰胺化反应。以高达90％的产率获得了一系列区域选择性的单磺酰胺化的2-芳基喹唑啉酮。与我们先前构建二磺酰胺化的2-芳基喹唑啉酮的工作相比，可以通过改变底物比例，催化剂的负载量，酸添加剂和反应时间来选择性地获得单磺酰胺化的产物。