2-(2-thienyl)quinazolin-4(3H)-one | 26059-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-thienyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-(thiophene-2-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-(2-thienyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(Thiophen-2-yl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；2-thiophen-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 26059-85-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD00455234
• 分子量: 228.274
• InChiKey: SVVNZCGMBNAQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C
• 沸点：
  411.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.5%的产率得到4-氯-2-(2-噻吩)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  含有2-噻吩基喹唑啉配体的 新型磷光铱（iii）配合物：合成，光物理性质和理论计算†

  摘要：

  铱的有机配体的简易剪裁（III）配合物为在高效磷光发光二极管中的应用提供了一种方便的方式来调整其光电性能。在此，成功地合成了一系列基于2-噻吩基喹唑啉衍生物的发射黄色和红色的磷光铱配合物，并系统地表征了其具有各种光电性能。X射线晶体结构表明，在喹唑基环的4位上具有大取代基的配合物中的铱中心更倾向于与喹唑基环的1位上的N原子螯合。实验和理论研究均表明，位阻以及取代基对C ^ N配体的供电子作用增强了发射量子产率，并伴有明显的发射位移。Ir2和Ir3）通过掺入具有强电子给体能力的大分子配体（分别为Ir2的哌啶和Ir3的2,6-二甲基苯氧基）成功设计并显示出中等的发射效率。电子结构和配位体的阻碍的协同作用被认为是调节铱配合物的光电性能的一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1039/c5ra17437f
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-thienyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用2-异硫氰酸基苯甲酸甲酯合成噻吩衍生物

  摘要：

  从2-（2-噻吩基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（2）可以很容易地获得各种2-取代的噻吩，当噻吩与2-异硫氰酸根合苯甲酸甲酯（1）反应时形成无水氯化锡的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380204

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Visible light induced tandem reactions: An efficient one pot strategy for constructing quinazolinones using in-situ formed aldehydes under photocatalyst-free and room-temperature conditions
  作者：Zongbo Xie、Jin Lan、Haibo Zhu、Gaoyi Lei、Guofang Jiang、Zhanggao Le

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.059

  日期：2021.4

  aminobenzamides and in-situ generated aldehydes. Visible light was found to play a dual role: first oxidizes the alcohol to the aldehyde and then facilitates its cyclization with o-substituted aniline. Furthermore, alcohols are perfect alternatives to aldehydes because they are greener, more available, more economical, more stable, and less toxic than aldehydes. The first reaction step continuously

  已经开发了一种从各种氨基苯甲酰胺和原位生成的醛构建喹唑啉酮的简便串联途径。发现可见光起着双重作用：首先将醇氧化成醛，然后促进其与邻苯二甲酸的环化。取代的苯胺。此外，醇是醛的完美替代品，因为它们比醛更绿色，更易得，更经济，更稳定且毒性更低。第一反应步骤连续地为第二步骤提供材料，该材料有效地减少了由于醛的挥发，氧化和聚合而造成的损失，同时避免了其毒性。可以在可见光存在下制备各种喹唑啉酮，而无需任何其他光催化剂。发达的合成方案具有温和条件，广泛的底物范围，操作简便和高原子效率的优点，并在无金属，无光催化剂和环境条件下具有生态能源。
• One-Pot Cascade Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of <i>o</i>-Aminobenzamides with Alcohols
  作者：Seuli Parua、Siuli Das、Rina Sikari、Suman Sinha、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00643

  日期：2017.7.21

  and environmentally benign method for the one-pot cascade synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide with alcohols catalyzed by a simple Ni(II) catalyst, [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in high yields starting from

  在本文中，我们报告了一种通过简单的Ni（II）催化邻氨基苯甲酰胺与醇的无受体脱氢偶联，一锅级联合成喹唑啉-4（3 H）-酮的通用，高效，环境友好的方法。催化剂[Ni（MeTAA）]，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））。从容易获得的苯甲醇和邻氨基苯甲酰胺开始，以高收率合成了多种取代的喹唑啉-4（3 H）-一。进行了几个受控反应以及氘标记研究，以建立反应的无受体脱氢性质。
• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。
• Cobalt complexes of redox noninnocent azo-aromatic pincers. Isolation, characterization, and application as catalysts for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Suman Sinha、Siuli Das、Rakesh Mondal、Sutanuva Mandal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d0dt00394h

  日期：——

  9-bis(phenyldiazo)-1,10-phenanthroline (L2) ligands produced two new mononuclear five-coordinate cobalt(II)-complexes 1b and 2 respectively. In complex 1a and 1b, the ligands L1a and L1b are coordinated to the cobalt(II)-center in a tridentate mode utilizing all of its nitrogen donor sites while in complex 2 one of the azo-donor sites of the ligand L2 remain pendant. All these complexes were characterized using available

  在这里我们报告了氧化还原非纯芳基偶氮配体2-（苯基偶氮）-1,10-菲咯啉（L 1a），2-（4-氯苯基偶氮）-1的三种新型钴（II）配合物的合成，表征和催化应用分别是，10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1，10-菲咯啉（L 2）。的反应大号1A用Co II氯2 ·6H 2 O产生一个μ二氯桥接的双核钴（II） -配合物[CO II 2（大号1A）2氯2 ]（1a中），而与2-（4-氯苯基）偶氮-1,10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1,10-菲咯啉（L 2）配体进行相同反应时，会产生两个新的单核五配位钴（II）配合物1b和2。在配合物1a和1b中，配体L 1a和L 1b利用其所有氮供体位点以三齿模式配位到钴（II）中心，而在配合物2中，配体L 2的偶氮供体位点之一保持吊坠。使用可用的光谱技术和DFT研究对所有这些复合物进行了表征。我们进一步探讨了这些配合物

表征谱图